1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)urea

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)urea
• 英文别名: 1-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]urea；1-[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]-3-[2-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)ethyl]urea
• 化学式: C₁₉H₁₃F₆N₃O₃
• 分子量: 445.321
• InChiKey: XVVDLEWBVREMFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  78.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢-1,3-二氧代-2H-异吲哚-2-丙酰氯 在 sodium azide 作用下， 以 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.33h， 生成 1-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)-3-(2-(1,3-dioxoisoindolin-2-yl)ethyl)urea
  参考文献：
  名称：

  ω-邻苯二甲酰亚胺基烷基脲作为胆固醇酯酶的有效抑制剂和选择性抑制剂

  摘要：

  胆固醇酯酶（CEase）是一种丝氨酸水解酶，被认为与动脉粥样硬化有关，因此与冠心病有关，被认为是抑制剂发展的目标。在一个小的ω-邻苯二甲酰亚胺基烷基芳基尿素文库的结构-活性关系研究中，我们用新的荧光测定法研究了重组人和鼠类CEase。带有3,5-双（三氟甲基）苯基的尿素基序和ω-邻苯二甲酰亚胺残基的芳香特性对于抑制活性最重要。另外，发现由三个或四个连接尿素和邻苯二甲酰亚胺部分的亚甲基组成的烷基链是抑制剂的最佳间隔基。如此优化的化合物2 [1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（3-（1,3-二氧代异吲哚啉-2-基）丙基）脲]和21[1-（3,5-双（三氟甲基）苯基）-3-（4-（1,3- dioxoisoindolin -2-基）丁基）脲]显示解离常数（ķ我的1-19μ）米上的两种CEase并显示出竞争性抑制作用（对人类酶而言为2种，对鼠类酶而言为21种）或非竞争性抑制方式。ω-邻苯二甲

  DOI：

  10.1002/cmdc.201800388