从历史上看,我们一直对使用
化学计量的试剂开发用于部分保护
多胺并避免使用色谱纯化的简单程序感兴趣。我们之前描述了使用烷基
苯基碳酸酯以一般到良好的产率对二胺和三胺进行单保护和双保护。1,2 烷基
苯基碳酸酯易于大规模合成并且保质期长。 1 我们感兴趣在N1-(2-
氨基乙基)-1,2-二
氨基
乙烷(1)、N1-(3-
氨基丙基)-1,3-二
氨基
丙烷(6)和N1-(2-
氨基乙基)-1,3-的单保护中二
氨基
丙烷 (9),它们是可商购的、廉价且有趣的,可作为新的树枝状聚合物家族的构建单元。
多胺的区域选择性酰化一直是人们相当感兴趣的主题,无疑与产品的多功能性以及
化学家对分子对称性破坏的迷恋有关。由于
多胺是多元胺,这表明部分质子化是为某些
氨基提供临时保护的策略之一。然而,这种策略需要严格的 pH 控制和对单个 pKb 值的先验知识。Bruice 和 Willis 研究了无环脂肪族 α,ω-二胺与
乙酸苯酯的单乙酰化反应,3