(1S)-Dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-1-phenylmethyl phosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-Dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-1-phenylmethyl phosphonate
• 英文别名: [(S)-dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl] (2R)-2-methoxy-2-phenylacetate
• 化学式: C₁₈H₂₁O₆P
• 分子量: 364.335
• InChiKey: RVYBMBAUNRUUFR-AEFFLSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 1-hydroxy-1-phenylmethylphosphonate 、 (R)-(-)-α-methoxyphenylacetyl chloride 在 吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S)-Dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-1-phenylmethyl phosphonate 、 (1R)-Dimethyl 1-<(2'R)-2'-methoxy-2'-phenylacetoxy>-1-phenylmethyl phosphonate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基膦酸酯的对映体纯度和绝对构型的测定

  摘要：

  α-羟基膦酸酯的绝对构型通过O-甲基扁桃酸酯衍生物的NMR光谱法确定。O-扁桃酸酯非对映异构体的1 H和31 P NMR光谱区分开，观察到的化学位移可确定膦酸酯C-1的绝对构型。（1R）二甲基1的晶体结构- [（2'R）-2'-甲氧基-2'-苯基乙酰氧基] -3-苯基-2- ë丙烯基膦酸酯是通过X射线衍射来确定。该对映体可通过HPLC在手性文具相上分离，因此可以准确地确定羟基膦酸酯的对映体纯度。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00308-u

文献信息

• Determination of the enantiomeric purity and absolute configuration of α-hydroxy phosphonates
  作者：James K. Kozlowski、Nigam P. Rath、Christopher D. Spilling

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00308-u

  日期：1995.6

  The absolute configuration of α-hydroxy phosphonates was determined by NMR spectroscopy of the O-methyl mandelate ester derivatives. The O-methyl mandelate ester diastereoisomers are distinguishable by their 1H and 31P NMR spectra and the observed chemical shifts allow assignment of the absolute configuration of the phosphonate C-1. The crystal structure of (1R) dimethyl 1-[(2′R)-2′-methoxy-2′-phe

  α-羟基膦酸酯的绝对构型通过O-甲基扁桃酸酯衍生物的NMR光谱法确定。O-扁桃酸酯非对映异构体的1 H和31 P NMR光谱区分开，观察到的化学位移可确定膦酸酯C-1的绝对构型。（1R）二甲基1的晶体结构- [（2'R）-2'-甲氧基-2'-苯基乙酰氧基] -3-苯基-2- ë丙烯基膦酸酯是通过X射线衍射来确定。该对映体可通过HPLC在手性文具相上分离，因此可以准确地确定羟基膦酸酯的对映体纯度。