2-(1-tosylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(1-tosylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin
• 英文别名: N-[(1R)-1-[(3S)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin-3-yl]-2,2,2-trifluoroethyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₁₇H₁₆F₃NO₂S₃
• 分子量: 419.513
• InChiKey: FHJMQFJJMMNTCR-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  cis-1-tosyl-2-tosyloxymethyl-3-(trifluoromethyl)aziridine 、 1,2-苯二硫醇 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 4.0h， 以80%的产率得到2-(1-tosylamino-2,2,2-trifluoroethyl)-2,3-dihydro-1,4-benzodithiin
  参考文献：
  名称：

  亲核试剂将顺式-1-甲苯磺酰基-2-甲苯磺酰氧基甲基-3-（三氟甲基）氮丙啶定向转化为氮丙啶，氮杂环丁烷和苯并二硫杂环丁烷，氧杂蒽烷，二恶烷和（硫代）吗啉

  摘要：

  从1乙氧基-2,2,2,2-三氟乙醇开始，开发了一个五步合成顺式-1-甲苯基-2-甲苯磺酰氧基甲基3-（三氟甲基）氮丙啶的方法，包括亚胺基化，叠氮化，酯还原，氢化，以及N-，O-二甲苯磺酰化步骤。进一步的合成实验表明，相对于芳香族硫和氧亲核试剂，顺式-1-甲苯基-2-甲苯磺酰氧基甲基-3-（三氟甲基）氮丙啶的反应性有显着差异，因此能够选择性地利用这种通用底物作为官能化氮丙啶，氮杂环丁烷和苯并稠合的二硫杂环丁烷，氧杂蒽环，二恶烷和（硫代）吗啉的合成。

  DOI：

  10.1002/chem.201204485

文献信息

• Nucleophile-Directed Selective Transformation of<i>cis</i>-1-Tosyl-2-tosyloxymethyl-3-(trifluoromethyl)aziridine into Aziridines, Azetidines, and Benzo-Fused Dithianes, Oxathianes, Dioxanes, and (Thio)morpholines
  作者：Sara Kenis、Matthias D'hooghe、Guido Verniest、Maaike Reybroeck、Tuyet Anh Dang Thi、Chinh Pham The、Tham Thi Pham、Karl W. Törnroos、Nguyen Van Tuyen、Norbert De Kimpe

  DOI：10.1002/chem.201204485

  日期：2013.5.3

  cis‐1‐tosyl‐2‐tosyloxymethyl‐3‐(trifluoromethyl)aziridine was developed, starting from 1‐ethoxy‐2,2,2‐trifluoroethanol, involving imination, aziridination, ester reduction, hydrogenation, and N‐,O‐ditosylation steps. Further synthetic elaborations revealed a remarkable difference in the reactivity of cis‐1‐tosyl‐2‐tosyloxymethyl‐3‐(trifluoromethyl)aziridine with respect to aromatic sulfur and oxygen nucleophiles,

  从1乙氧基-2,2,2,2-三氟乙醇开始，开发了一个五步合成顺式-1-甲苯基-2-甲苯磺酰氧基甲基3-（三氟甲基）氮丙啶的方法，包括亚胺基化，叠氮化，酯还原，氢化，以及N-，O-二甲苯磺酰化步骤。进一步的合成实验表明，相对于芳香族硫和氧亲核试剂，顺式-1-甲苯基-2-甲苯磺酰氧基甲基-3-（三氟甲基）氮丙啶的反应性有显着差异，因此能够选择性地利用这种通用底物作为官能化氮丙啶，氮杂环丁烷和苯并稠合的二硫杂环丁烷，氧杂蒽环，二恶烷和（硫代）吗啉的合成。