P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid N,N,N,N-tetramethylammonium salt

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid N,N,N,N-tetramethylammonium salt
• 英文别名: Tert-butyl-phenyl-selanylidene-sulfido-lambda5-phosphane;tetramethylazanium；tert-butyl-phenyl-selanylidene-sulfido-λ5-phosphane;tetramethylazanium
• 化学式: C₄H₁₂N*C₁₀H₁₄PSSe
• 分子量: 350.367
• InChiKey: HEJHUFNHTUVPOG-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid N,N,N,N-tetramethylammonium salt 在 盐酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.17h， 以92%的产率得到P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic S-acid
  参考文献：
  名称：

  膦硒代硒酸及其盐的合成，表征及与亲电试剂的反应

  摘要：

  通过使膦硫代硒酸S- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基]酯与氟化铵反应，以高收率合成了硫代硒化硫代酸铵盐。通过用碱金属氟化物和18-冠-6醚处理酯，可以高效地获得作为18-冠-6醚配合物的膦基硒代硫代酸碱金属盐。该盐在空气中稳定并溶于水。所述phosphinoselenothioic酸四甲基铵盐的结构和P -methylseleno- PX射线分子结构分析确定了三氟甲磺酸-甲硫基phosph。这些盐表现出单体结构，并且中心的磷原子采用四面体结构。铵盐的烷基化选择性地产生了膦基硒代硫代酸Se-烷基酯，而盐的酰化则优先给出了S-酰基产物。盐的质子化选择性地产生了膦硒代硒酸S-酸。将原位生成的S-酸与α，β-不饱和羰基化合物和环己烯氧化物反应生成加合物。分子轨道计算是用于模型化合物H进行2 P（硒）S -阐明的电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo050576c
• 作为产物：
  描述：

  四甲基氟化铵 、 P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid S-[2-(trimethylsilyl)ethyl] ester 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以92%的产率得到P-(1,1-dimethylethyl)-P-phenylphosphinoselenothioic acid N,N,N,N-tetramethylammonium salt
  参考文献：
  名称：

  膦硒代硒酸及其盐的合成，表征及与亲电试剂的反应

  摘要：

  通过使膦硫代硒酸S- [2-（三甲基甲硅烷基）乙基]酯与氟化铵反应，以高收率合成了硫代硒化硫代酸铵盐。通过用碱金属氟化物和18-冠-6醚处理酯，可以高效地获得作为18-冠-6醚配合物的膦基硒代硫代酸碱金属盐。该盐在空气中稳定并溶于水。所述phosphinoselenothioic酸四甲基铵盐的结构和P -methylseleno- PX射线分子结构分析确定了三氟甲磺酸-甲硫基phosph。这些盐表现出单体结构，并且中心的磷原子采用四面体结构。铵盐的烷基化选择性地产生了膦基硒代硫代酸Se-烷基酯，而盐的酰化则优先给出了S-酰基产物。盐的质子化选择性地产生了膦硒代硒酸S-酸。将原位生成的S-酸与α，β-不饱和羰基化合物和环己烯氧化物反应生成加合物。分子轨道计算是用于模型化合物H进行2 P（硒）S -阐明的电子结构。

  DOI：

  10.1021/jo050576c

文献信息

• Selenothiophosphinic Acid Salts: Efficient Synthesis, Structure and Reactivity
  作者：Toshiaki Murai、Tsutomu Kimura、Akihiro Miwa、Daisuke Kurachi、Shinzi Kato

  DOI：10.1246/cl.2002.914

  日期：2002.9

  An efficient synthesis of selenothiophosphinic acid salts is achieved by reacting selenothiophosphinic acid S-(2-trimethylsilyl)ethyl esters with ammonium or alkali metal fluorides. The X-ray structure analysis of the potassium 18-crown-6 selenothiophosphinic acid salt shows that the salt is monomeric. Alkylation of the salts proceeds at the selenium atom whereas acylation occurs at the sulfur atom

  硒硫代次膦酸盐的有效合成是通过使硒代硫代次膦酸 S-(2-三甲基甲硅烷基)乙酯与铵或碱金属氟化物反应来实现的。18-冠-6 硒代硫代次膦酸钾的 X 射线结构分析表明该盐是单体的。盐的烷基化发生在硒原子上，而酰化发生在硫原子上。
• Enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides: inversion of configuration at the P-chirogenic center in the synthesis and reaction of these substances
  作者：Tsutomu Kimura、Toshiaki Murai

  DOI：10.1039/b507755a

  日期：——

  Reaction of diastereomerically pure phosphinoselenoic acid salts with oxalyl chloride leads to enantiomerically pure P-chiral phosphinoselenoic chlorides with inversion of configuration at phosphorus; one of these chlorides is converted to a phosphinoselenothioic acid salt with a high degree of enantioselectivity.

  非对映体纯的膦基硒酸酯盐与草酰氯的反应导致对映体纯的P-手性膦基硒代氯化物在磷处的构型反转。这些氯化物之一被转化为具有高对映选择性的膦亚硒代硫氰酸盐。