10-propargyl-1,8-diazaphenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-propargyl-1,8-diazaphenothiazine
• 英文别名: 10-Propargyl-1,8-diazaphenothiazine；2-prop-2-ynyl-9-thia-2,4,13-triazatricyclo[8.4.0.03,8]tetradeca-1(10),3(8),4,6,11,13-hexaene
• 化学式: C₁₃H₉N₃S
• 分子量: 239.301
• InChiKey: PXQMOMAYGVHCNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  54.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  聚合甲醛 、 N-乙基甲基胺 、 10-propargyl-1,8-diazaphenothiazine 在 copper(l) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 3.0h， 以75%的产率得到10-[4-(N-ethyl-N-methyl)amino-but-2-ynyl]-1,8-diazaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,8-和2,7-二氮杂吩噻嗪的10-二烷基氨基丁炔基衍生物的合成及其抗癌和亲脂性。

  摘要：

  合成了两个异构类型的氮杂吩噻嗪的新衍生物，分别包含三键取代基以及另外的叔环状和无环胺基的1,8-和2,7-二氮杂吩噻嗪，并测试了它们的抗癌活性。该化合物表现出不同的抑制活性。当炔基经由曼尼希反应转化为二烷基氨基丁炔基时，获得了更好的结果。活性最高的是2,7-二氮杂吩噻嗪，其具有针对人导管乳腺上皮肿瘤细胞系T47D的N-甲基哌嗪-2-丁炔基取代基，比顺铂更有效。结果证明2,7-二氮杂吩噻嗪系统比同分异构的1,8-二氮杂1更具活性。对于活性最高的化合物，通过RT-QPCR方法检测TP53，CDKN1A，BCL-2和BAX基因的表达。基因表达比BACL-2 / BAX表明T47D细胞中的线粒体凋亡。合成使得获得许多具有二烷基氨基炔基取代基的新的生物活性吩噻嗪成为可能，所述二烷基氨基炔基取代基将各种叔环状和非环状胺部分插入取代基中。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1101092
• 作为产物：
  描述：

  10H-1,8-diazaphenothiazine 、 3-溴丙炔 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 10-propargyl-1,8-diazaphenothiazine
  参考文献：
  名称：

  1,8-和2,7-二氮杂吩噻嗪的10-二烷基氨基丁炔基衍生物的合成及其抗癌和亲脂性。

  摘要：

  合成了两个异构类型的氮杂吩噻嗪的新衍生物，分别包含三键取代基以及另外的叔环状和无环胺基的1,8-和2,7-二氮杂吩噻嗪，并测试了它们的抗癌活性。该化合物表现出不同的抑制活性。当炔基经由曼尼希反应转化为二烷基氨基丁炔基时，获得了更好的结果。活性最高的是2,7-二氮杂吩噻嗪，其具有针对人导管乳腺上皮肿瘤细胞系T47D的N-甲基哌嗪-2-丁炔基取代基，比顺铂更有效。结果证明2,7-二氮杂吩噻嗪系统比同分异构的1,8-二氮杂1更具活性。对于活性最高的化合物，通过RT-QPCR方法检测TP53，CDKN1A，BCL-2和BAX基因的表达。基因表达比BACL-2 / BAX表明T47D细胞中的线粒体凋亡。合成使得获得许多具有二烷基氨基炔基取代基的新的生物活性吩噻嗪成为可能，所述二烷基氨基炔基取代基将各种叔环状和非环状胺部分插入取代基中。

  DOI：

  10.3109/14756366.2015.1101092