3,6-bis(4-(ethyl(methyl)amino)butoxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,6-bis(4-(ethyl(methyl)amino)butoxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 3,6-Bis[4-[ethyl(methyl)amino]butoxy]-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one；3,6-bis[4-[ethyl(methyl)amino]butoxy]-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-enyl)xanthen-9-one
• 化学式: C₃₈H₅₆N₂O₆
• 分子量: 636.872
• InChiKey: ISHIAMGHTQOMLV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  α-倒捻子素 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 3,6-bis(4-(ethyl(methyl)amino)butoxy)-1-hydroxy-7-methoxy-2,8-bis(3-methylbut-2-en-1-yl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  非肽两亲性蒽酮衍生物：结构-活性关系和膜靶向性质。

  摘要：

  我们最近报道了一种高效的非肽类蒽酮2c（AM-0016）的生物启发性合成，它具有针对MRSA的有效抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列非肽两亲性蒽酮衍生物的详尽的结构-活性关系（SAR）分析，以试图鉴定出具有更低溶血活性和更大膜选择性的更有效的化合物。在这项研究中分析了四十六种两亲性蒽酮衍生物，并根据间隔物长度，阳离子部分，亲脂性链和三臂功能化将其结构分为四类。我们评估和探索了结构对其膜靶向性能的影响。SAR分析成功识别出3a具有有效的MIC（1.56-3.125μ/ mL）和较低的溶血活性（3a的溶血活性为80.2μg / mL，而2c的溶血活性为19.7μg/ mL ）。化合物3a的膜选择性为25.7-50.4。因此，具有提高的HC 50值和有希望的选择性的3a可用作进一步治疗MRSA感染的结构优化的先导化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.5b01500

文献信息

• Nonpeptidic Amphiphilic Xanthone Derivatives: Structure–Activity Relationship and Membrane-Targeting Properties
  作者：Jun-Jie Koh、Hanxun Zou、Shuimu Lin、Huifen Lin、Rui Ting Soh、Fang Hui Lim、Wee Luan Koh、Jianguo Li、Rajamani Lakshminarayanan、Chandra Verma、Donald T. H. Tan、Derong Cao、Roger W. Beuerman、Shouping Liu

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01500

  日期：2016.1.14

  explored the effects of the structures on their membrane-targeting properties. The SAR analysis successfully identified 3a with potent MICs (1.56–3.125 μ/mL) and lower hemolytic activity (80.2 μg/mL for 3a versus 19.7 μg/mL for 2c). Compound 3a displayed a membrane selectivity of 25.7–50.4. Thus, 3a with improved HC50 value and promising selectivity could be used as a lead compound for further structural

  我们最近报道了一种高效的非肽类蒽酮2c（AM-0016）的生物启发性合成，它具有针对MRSA的有效抗菌活性。在本文中，我们报告了一系列非肽两亲性蒽酮衍生物的详尽的结构-活性关系（SAR）分析，以试图鉴定出具有更低溶血活性和更大膜选择性的更有效的化合物。在这项研究中分析了四十六种两亲性蒽酮衍生物，并根据间隔物长度，阳离子部分，亲脂性链和三臂功能化将其结构分为四类。我们评估和探索了结构对其膜靶向性能的影响。SAR分析成功识别出3a具有有效的MIC（1.56-3.125μ/ mL）和较低的溶血活性（3a的溶血活性为80.2μg / mL，而2c的溶血活性为19.7μg/ mL ）。化合物3a的膜选择性为25.7-50.4。因此，具有提高的HC 50值和有希望的选择性的3a可用作进一步治疗MRSA感染的结构优化的先导化合物。