ethyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: QFUWJVIKZLYLFV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到4-(2-氧代-1-哌啶)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  邻氨基苯甲酰胺衍生物作为潜在因子Xa（fXa）抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  Xa因子（fXa）是各种血栓栓塞性疾病的关键因素。抑制fXa可以提供安全有效的抗血栓形成作用。在这项研究中，通过利用基于结构的设计策略设计了一系列邻氨基苯甲酰胺化合物。P 1和P 4组的优化导致发现化合物16g：一种具有显着体外抗凝活性的高效，选择性fXa抑制剂。此外，16g在大鼠静脉血栓形成（VT）和动静脉分流（AV-SHUNT）模型中也显示出出色的体内抗血栓形成活性。出血风险评估表明16g剂量分别为1 mg / kg和5 mg / kg时，比贝曲沙班更安全。另外，16g也表现出令人满意的PK曲线。最终，选择16g来研究其对缺氧-再充氧诱导的H9C2细胞活力的影响。MTT结果表明，16g可以显着降低H9C2细胞的活力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.09.012
• 作为产物：
  描述：

  4-(甲磺酰氧基)苯甲酸乙酯 、 哌啶酮 在 potassium phosphate 、 (PAd₂-DalPhos)NiCl(o-tol) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以61%的产率得到ethyl 4-(2-oxopiperidin-1-yl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  镍催化的伯酰胺和内酰胺与活化的（杂）芳基亲电试剂的N-芳基化

  摘要：

  据报道，使用空气稳定的预催化剂（PAd-DalPhos）Ni（o -tolyl ）Cl（C1）可以使酰胺与（杂）芳基（假）卤化物进行第一个镍催化的N-芳基化反应。一系列结构多样的伯酰胺和内酰胺已与活化的（杂）芳基氯，溴化物，三氟甲磺酸盐，甲苯磺酸盐，甲磺酸盐和氨基磺酸亲电子试剂成功交叉偶联。

  DOI：

  10.1002/chem.201605095

文献信息

• A General and Efficient Copper Catalyst for the Amidation of Aryl Halides
  作者：Artis Klapars、Xiaohua Huang、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ja0260465

  日期：2002.6.1

  was developed for the amidation of aryl halides by using 0.2-10 mol % of CuI, 5-20 mol % of a 1,2-diamine ligand, and K(3)PO(4), K(2)CO(3), or Cs(2)CO(3) as base. Catalyst systems based on N,N'-dimethylethylenediamine or trans-N,N'-dimethyl-1,2-cyclohexanediamine were found to be the most active even though several other 1,2-diamine ligands could be used in the easiest cases. Aryl iodides, bromides, and

  通过使用 0.2-10 mol% 的 CuI、5-20 mol% 的 1,2-二胺配体和 K(3)PO(4), K (2)CO(3) 或 Cs(2)CO(3) 作为碱。发现基于 N,N'-二甲基乙二胺或反式-N,N'-二甲基-1,2-环己二胺的催化剂体系是最活跃的，尽管在最简单的情况下可以使用其他几种 1,2-二胺配体。芳基碘化物、溴化物，在某些情况下甚至芳基氯化物都可以有效地酰胺化。反应中可以容忍多种官能团，包括许多与 Pd 催化的酰胺化或胺化方法不兼容的官能团。
• NOVEL AMIDE DERIVATIVE AND USE THEREOF AS MEDICINE
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US20130040930A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新型低分子化合物，可以抑制诱导型MMP（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物为以下式子(I)所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范中所定义，或其药理学上可接受的盐。
• Amide derivative and use thereof as medicine
  申请人：Maeda Kazuhiro

  公开号：US08816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26

  Provided are a novel low-molecular-weight compound that suppresses production of induction type MMPs, particularly MMP-9, rather than production of hemostatic type MMP-2, as well as a prophylactic/therapeutic drug for autoimmune diseases or osteoarthritis. An amide derivative represented by the following formula (I) wherein each symbol is as defined in the specification, or a pharmacologically acceptable salt thereof.

  提供了一种新颖的低分子量化合物，可以抑制诱导型MMPs（特别是MMP-9）的产生，而不是止血型MMP-2的产生，以及用于自身免疫疾病或骨关节炎的预防/治疗药物。该化合物是以下式子（I）所表示的酰胺衍生物，其中每个符号如规范所定义，或其药理学上可接受的盐。
• US8816079B2
  申请人：——

  公开号：US8816079B2

  公开（公告）日：2014-08-26
• SUBSTITUTED PHENYL ET458HYNYL PYRIDINE CARBOXAMIDES AS POTENT INHIBITORS OF SARS VIRUS
  申请人：Southern Research Institute

  公开号：US20230192733A1

  公开（公告）日：2023-06-22

  The present disclosure is concerned with substituted phenyl ethynyl pyridine carboxamide compounds, pharmaceutical compositions comprising the compounds, and methods of treating viral infections due to a Coronavirus such as, for example, Middle East respiratory syndrome coronavirus (MERS-CoV), severe acute respiratory syndrome coronavirus (SARS-CoV), and severe acute respiratory syndrome coronavirus disease 2019 (SARS-CoV-2), using the compounds. This abstract is intended as a scanning tool for purposes of searching in the particular art and is not intended to be limiting of the present invention.