tetraethyl (piperidine-2,2-diyl)bisphosphonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: tetraethyl (piperidine-2,2-diyl)bisphosphonate
• 英文别名: 2,2-bis(diethylphosphono)piperidine；2,2-Bis(diethoxyphosphoryl)piperidine
• 化学式: C₁₃H₂₉NO₆P₂
• 分子量: 357.324
• InChiKey: ONIRLKWTGHFWGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetraethyl (piperidine-2,2-diyl)bisphosphonate 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(piperidine-2,2-diyl)bisphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005
• 作为产物：
  描述：

  哌啶酮 、 亚磷酸三乙酯 在 三氯氧磷 作用下， 反应 0.33h， 以27%的产率得到tetraethyl (piperidine-2,2-diyl)bisphosphonate
  参考文献：
  名称：

  磷酰氯促使苯并内酰胺与亚磷酸三乙酯反应，得到苯并环化的单膦酸酯，而不是预期的双膦酸酯

  摘要：

  相比于脂族内酰胺，这给了环状aminomethylene-宝石-bisphosphonates在反应中与亚磷酸三乙酯和磷酰氯，相应的内酰胺benzoannulated通常提供可变的结构，这取决于基片的脂肪族环的大小的monophosphonates。它们很可能是通过双膦酸酯的去膦酰基化而获得的，双膦酸酯是该反应的初始产物。这些膦酸酯在酸水解和储存时似乎不稳定。已经提出了酸催化这些化合物降解的机理。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2015.03.005

文献信息

• Optimization, Continuation and Lack of the One-Step Diphosphorylation Reaction. Assay of Modification of the Tetraethyl(pyrrolidine-2,2-diyl)bisphosphonate
  作者：Gilles Olive、Alain Jacques

  DOI：10.1080/10426500307821

  日期：2003.1.1

  The optimization of the one-step diphosphorylation reaction is reported The synthesis of new alpha-aminobisphosphonates with four- and six-membered rings and acyclic species with several substituents on the nitrogen atom and on the carbon atom bearing the two phosphorus atoms is described.
• Simple and Efficient Method for Preparation of Conformationally Constrained Aminomethylene gem-Diphosphonate Derivatives via Beckmann Rearrangement
  作者：Tsutomu Yokomatsu、Yoshinori Yoshida、Nobuko Nakabayashi、Shiroshi Shibuya

  DOI：10.1021/jo00103a070

  日期：1994.12
• Yokomatsu Tsutomu, Yoshida Yoshinori, Nakabayashi Nobuko, Shibuya Shirosh+, J. Org. Chem, 59 (1994) N 24, S 7562-7564
  作者：Yokomatsu Tsutomu, Yoshida Yoshinori, Nakabayashi Nobuko, Shibuya Shirosh+

  DOI：——

  日期：——