四(2-苯基乙炔基)硅烷 | 18769-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 四(2-苯基乙炔基)硅烷
• 英文名称: tetrakis(phenylethynyl)silane
• 英文别名: tetraphenylethynylsilane.；Tetrakis-phenylaethinyl-silan；tetrakis(2-phenylethynyl)silane
• CAS: 18769-86-3
• 化学式: C₃₂H₂₀Si
• 分子量: 432.596
• InChiKey: WMHYYXOHVQKQLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基二氯硅烷 、 四(2-苯基乙炔基)硅烷 在 platinum on activated charcoal 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 以97%的产率得到a
  参考文献：
  名称：

  基于四（苯基乙炔基）硅烷的碳硅烷树枝状化合物的合成

  摘要：

  合成第一至第三代碳硅烷树枝状聚合物，使用炔基化/氢化硅烷化循环，其中苯基乙炔化锂和二氯甲基硅烷为结构单元，四（苯基乙炔基）硅烷为核心分子。所述的分析1 H-和13 C-NMR，MALDI质谱和元素分析使得能够获得纯和统一树枝状聚合物。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(98)00562-2
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 四氯化硅 、 三甲基苯基硅烷 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以16%的产率得到四(2-苯基乙炔基)硅烷
  参考文献：
  名称：

  ハロシラン類を原料に用いる有機ケイ素化合物の製造方法

  摘要：

  目的是提供有机硅化合物的新制造方法。在有机碱存在的情况下，反应下述式（a）所示的卤代硅烷类化合物和包含下述式（b）所示碳氢基的化合物，以生成下述式（c）所示的有机硅化合物的反应步骤（I），其中有机硅化合物的制造方法具有特征。（在式（I）中，n为0至3的整数，R1分别独立表示含有杂原子的碳原子数为1至20的碳氢基或氢原子，X表示溴基（-Br）或氯基（-Cl），R2表示包含碳氢基的化合物。）【选定图】图1

  公开号：

  JP2019172636A

文献信息

• Alkynylsilanes and Alkynyl(vinyl)silanes. Synthesis,Molecular Structures and Multinuclear Magnetic Resonance Study
  作者：Bernd Wrackmeyer、Stefan Bayer、Oleg L. Tok、Elena V. Klimkina、Wolfgang Milius、Rhett Kempe、Ezzat Khan

  DOI：10.1515/znb-2010-0609

  日期：2010.6.1

  Alkynylsilanes bearing one to four alkynyl groups at silicon, with organyl groups (Me, Ph, Vin), H, Cl at silicon, and with substituents H, ⁿBu, ^tBu, Ph, C₆H₄-4-Me, 3-thienyl, CH₂NMe₂ at the C≡C bond, were prepared, and their ¹³C and ²⁹Si NMR data are reported. The results of X-ray structure analyses of three representative derivatives [di(phenylethynyl)dimethylsilane, di(phenylethynyl) methyl(phenyl)silane, and tri(phenylethynyl)methylsilane] are presented. The chemistry of mono- and dialkynylsilanes was further developed to prepare compounds with alternating Si atoms and C≡C bonds, affording new dialkynylsilanes as well as numerous new vinylsilanes which have also been characterized by ¹³C and ²⁹Si NMR spectroscopy in solution. In the case of ethynyl(triphenylsilylethynyl) dimethylsilane, the molecular structure was determined by X-ray diffraction.

  带有硅原子上一个到四个炔基的炔基硅烷，以及硅原子上带有甲基、苯基、乙烯基、氢、氯的有机基团，以及炔键上带有H、正丁基、叔丁基、苯基、4-甲基苯基、3-噻吩基、CH2NMe2等取代基的炔基硅烷已经制备，并报告了它们的13C和29Si核磁共振数据。三个代表性衍生物[二(苯乙炔基)二甲基硅烷、二(苯乙炔基)甲基(苯基)硅烷和三(苯乙炔基)甲基硅烷]的X射线结构分析结果被呈现。单炔基硅烷和二炔基硅烷的化学性质进一步发展，以制备交替的硅原子和C≡C键的化合物，得到了新的二炔基硅烷以及许多新的乙烯基硅烷，这些化合物也通过溶液中的13C和29Si核磁共振光谱进行了表征。在乙炔基(三苯基硅炔基)二甲基硅烷的情况下，分子结构是通过X射线衍射确定的。
• The Preparation of Some Aryl Silanes¹
  作者：M. Maienthal、M. Hellmann、C. P. Haber、L. A. Hymo、S. Carpenter、A. J. Carr

  DOI：10.1021/ja01653a043

  日期：1954.12
• Zn(OTf)2/i-Pr2NEt promoted synthesis of tetraalkynylsilanes
  作者：Ekaterina S. Spesivaya、Ida A. Lupanova、Dzhamilya N. Konshina、Valery V. Konshin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.152713

  日期：2021.1
• Koester, Roland; Seidel, Guenter; Klopp, Ingo, Chemische Berichte, 1993, vol. 126, # 6, p. 1385 - 1396
  作者：Koester, Roland、Seidel, Guenter、Klopp, Ingo、Krueger, Carl、Kehr, Gerald、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of some di- and tricyclic silaalkanes
  作者：Zhu Teng、Christoph Boss、Reinhart Keese

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00841-7

  日期：1997.9

  The mono-, di- and spirocyclic silaalkanes 5, 6 and 9/10 are readily prepared from the di- and tetraallylsilanes 4 and 8 respectively by Cp2Zr induced ring forming reactions. The diallylsilole 16 reacts at 0 degrees C and in presence of an excess of Cp2Zr to the tricyclic compound 19 whereas the silaspiro[4.4]nonadienes 21 and 22 are formed at room temperature. High stereoselectivity is observed in all of these Cp2Zr induced cyclization reactions. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.