4-amino-3-(dimethylamino)benzoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-(dimethylamino)benzoic acid
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: OUPPBZSJFBJGFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  66.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-3-(dimethylamino)benzoic acid 、 三乙胺 、 4-甲氧基三苯基氯甲烷 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以41%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  DNA 催化水解酯类和芳香酰胺

  摘要：

  我们之前报道过 DNA 催化剂（脱氧核酶）可以水解 DNA 磷酸二酯键，但 DNA 催化的酰胺键水解一直难以捉摸。在这里，我们使用体外选择来鉴定水解酯键的 DNA 催化剂以及水解芳香酰胺的 DNA 催化剂，其中离去基团是苯胺部分。使用线性自由能关系分析检查芳香酰胺水解脱氧核酶。水解反应不受芳环上的取代基（ρ≈0）的影响，表明一般的酸催化消除是加成-消除水解机制的可能的速率决定步骤。这些发现证实了 DNA 具有催化能力来实现酯和芳香酰胺作为羰基底物的水解，

  DOI：

  10.1021/ja4077233
• 作为产物：
  描述：

  4-acetamido-3-(dimethylamino)benzoic acid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到4-amino-3-(dimethylamino)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  DNA 催化水解酯类和芳香酰胺

  摘要：

  我们之前报道过 DNA 催化剂（脱氧核酶）可以水解 DNA 磷酸二酯键，但 DNA 催化的酰胺键水解一直难以捉摸。在这里，我们使用体外选择来鉴定水解酯键的 DNA 催化剂以及水解芳香酰胺的 DNA 催化剂，其中离去基团是苯胺部分。使用线性自由能关系分析检查芳香酰胺水解脱氧核酶。水解反应不受芳环上的取代基（ρ≈0）的影响，表明一般的酸催化消除是加成-消除水解机制的可能的速率决定步骤。这些发现证实了 DNA 具有催化能力来实现酯和芳香酰胺作为羰基底物的水解，

  DOI：

  10.1021/ja4077233

文献信息

• DNA-Catalyzed Hydrolysis of Esters and Aromatic Amides
  作者：Benjamin M. Brandsen、Anthony R. Hesser、Marissa A. Castner、Madhavaiah Chandra、Scott K. Silverman

  DOI：10.1021/ja4077233

  日期：2013.10.30

  the aromatic ring (ρ ≈ 0), suggesting general acid-catalyzed elimination as the likely rate-determining step of the addition-elimination hydrolysis mechanism. These findings establish that DNA has the catalytic ability to achieve hydrolysis of esters and aromatic amides as carbonyl-based substrates, and they suggest a mechanism-based approach to achieve DNA-catalyzed aliphatic amide hydrolysis.

  我们之前报道过 DNA 催化剂（脱氧核酶）可以水解 DNA 磷酸二酯键，但 DNA 催化的酰胺键水解一直难以捉摸。在这里，我们使用体外选择来鉴定水解酯键的 DNA 催化剂以及水解芳香酰胺的 DNA 催化剂，其中离去基团是苯胺部分。使用线性自由能关系分析检查芳香酰胺水解脱氧核酶。水解反应不受芳环上的取代基（ρ≈0）的影响，表明一般的酸催化消除是加成-消除水解机制的可能的速率决定步骤。这些发现证实了 DNA 具有催化能力来实现酯和芳香酰胺作为羰基底物的水解，