3,5-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
• 英文别名: 3,5-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1H,7H-bispyrazolo[3,4-b:4',3'-e]pyridine；6,10-Dimethyl-8-(2-nitrophenyl)-4,12-diphenyl-2,4,5,11,12-pentazatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1,3(7),5,8,10-pentaene
• 化学式: C₂₇H₂₀N₆O₂
• 分子量: 460.495
• InChiKey: VLSOWAHXFKKPHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  94.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑 、 邻硝基苯甲醛 反应 0.03h， 以79%的产率得到3,5-dimethyl-4-(2-nitrophenyl)-1,7-diphenyl-1,7-dihydropyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine
  参考文献：
  名称：

  双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]-吡啶的无溶剂微波合成及其抗真菌性能的研究

  摘要：

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570420108

文献信息

• Solvent-free microwave synthesis of bis-pyrazolo[3,4-<i>b</i>:4′,3′-<i>e</i>]-pyridines and study of their antifungal properties
  作者：J. Quiroga、J. Portilla、B. Insuasty、R. Abonía、M. Nogueras、M. Sortino、S. Zacchino

  DOI：10.1002/jhet.5570420108

  日期：2005.1

  The synthesis of a series of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines (3) in the reaction of 5-amino-3-methyl-1-phenylpyrazole (1) with aldehydes (2) under microwave irradiation and solvent-free conditions is described. The structure elucidation of the products is based on detailed nmr analysis of experiments such as 1H-COSY, NOESY, DEPT, HSQC and HMBC. These compounds showed moderate antifungal in vitro

  在5-氨基-3-甲基-1-苯基吡唑（1）与醛（2）反应中合成一系列双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶（3））描述了在微波辐射和无溶剂条件下）。产品的结构阐明基于对1 H-COSY，NOESY，DEPT，HSQC和HMBC等实验的详细nmr分析。这些化合物在体外对皮肤真菌具有中等程度的抗真菌活性。
• A mild method for the synthesis of bis-pyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridine derivatives
  作者：Rui Qiu、Shujia Qiao、Boyu Peng、Jiajia Long、Guodong Yin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.09.033

  日期：2018.10

  A mild and efficient method for the synthesis of bispyrazolo[3,4-b:4′,3′-e]pyridines from 5-aminopyrazoles and aromatic aldehydes using an inexpensive FeCl3 catalyst is reported. The reaction temperature was reduced from 220–250 °C to 130 °C compared to conventional methods. A large proportion of the products precipitated directly from the mixture at room temperature. Aliphatic and α,β-unsaturated

  报道了使用廉价的FeCl 3催化剂从5-氨基吡唑和芳族醛合成双吡唑并[3,4- b：4'，3'- e ]吡啶的温和而有效的方法。与传统方法相比，反应温度从220–250°C降至130°C。在室温下，很大一部分产物直接从混合物中沉淀出来。脂肪族和α，β-不饱和醛选择性地导致形成相应的1 H-吡唑并[3,4- b ]吡啶衍生物。还提出了可能的多米诺反应机制。经由Sonogashira偶联反应将几个芳基炔基引入这些三环分子。