3-cyano-exo-tricyclo<4.2.10^2,5>oct-7-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3-cyano-exo-tricyclo<4.2.10^2,5>oct-7-ene
• 英文别名: 3-cyanotricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-ene；3-cyano-exo-tricyclo[4.2.10^2,5]oct-7-ene；(1R,2R,5S,6S)-tricyclo[4.2.1.02,5]non-7-ene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₀H₁₁N
• 分子量: 145.204
• InChiKey: CYEIOAMCWLYXGF-JKRZXRKTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-exo-tricyclo<4.2.10^2,5>oct-7-ene 在 氢氧化钾 、 水 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以61%的产率得到tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  用于157 nm抗蚀剂应用的金属催化加成聚合物。部分氟化，酯官能化的三环[4.2.1.0 2,5 ] non-7- enes的合成与聚合

  摘要：

  氟化三环[4.2.1.0 2,5已显示]非-7-烯-3-羧酸酯经历金属催化的加成聚合。所得均聚物在157 nm处透明，并证明了这些单体在157 nm光刻胶开发中的实用性。通过气相真空-紫外光谱法和可变角光谱椭偏法测定，具有酯取代基的氟化三环壬烯（TCN）结构在157 nm处的透明性比常规酯官能化的降冰片烯结构高3个数量级。与氟化降冰片烯对应物不同，氟化物 酯官能化的TCN单体成功地进行了过渡金属催化的加成聚合反应，以生产具有高玻璃化转变温度和光刻胶材料应用所需的耐蚀刻性的聚合物。通过TCN单体和聚合物的合成和表征，证实了氟化TCN结构用于157 nm光刻胶的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/ma021131i
• 作为产物：
  描述：

  丙烯腈 、 四环庚烷 在 邻苯三酚 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 3-cyano-exo-tricyclo<4.2.10^2,5>oct-7-ene
  参考文献：
  名称：

  有机反应中高氯酸锂（LPDE）的乙醚溶液加速速率的原因。在高压合成中的应用

  摘要：

  异戊二烯环二聚反应的动力学研究表明，在某些有机反应中，LPDE（高氯酸锂在乙醚中的溶液）引起的加速作用不能归因于LPDE的内压。动力学效应主要归因于通过Li +的催化作用。通过比较在LPDE（0.1 MPa）和有机溶剂（在压力下）对于各种电子类型的Diels-Alder反应获得的产率，提供了其他论据。高压和LPDE催化的结合被揭示为出色的多重活化过程，可实现困难的合成，但仅适用于[4 + 2]环加成反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00172-5

文献信息

• The cause of the rate acceleration by diethyl ether solutions of lithium perchlorate (LPDE) in organic reactions. Application to high pressure synthesis
  作者：Gérard Jenner、Ridha Ben Salem

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00172-5

  日期：1997.3

  Kinetic studies of isoprene cyclodimerization show that the accelerating effect caused by LPDE (solution of lithium perchlorate in diethyl ether) in some organic reactions cannot be ascribed to internal pressure of LPDE. The kinetic effect is essentially due to catalysis through Li+. Additional arguments are provided by comparison of yields obtained in LPDE (0,1 MPa) and in organic solvents (under

  异戊二烯环二聚反应的动力学研究表明，在某些有机反应中，LPDE（高氯酸锂在乙醚中的溶液）引起的加速作用不能归因于LPDE的内压。动力学效应主要归因于通过Li +的催化作用。通过比较在LPDE（0.1 MPa）和有机溶剂（在压力下）对于各种电子类型的Diels-Alder反应获得的产率，提供了其他论据。高压和LPDE催化的结合被揭示为出色的多重活化过程，可实现困难的合成，但仅适用于[4 + 2]环加成反应。
• Nickel(0) Catalyzed [2+2] Cross-addition of Bicyclo[2.2.1]heptene Derivatives with Electron-deficient Olefins
  作者：Hidemasa Takaya、Masashi Yamakawa、Ryoji Noyori

  DOI：10.1246/bcsj.55.852

  日期：1982.3

  cycloaddition with dimethyl maleate proceeds with retention of configuration. Benzonorbornadiene also enters into the 2+2 reaction, while endo-tricyclo[3.2.1.02,4]oct-6-ene, bicyclo[2.2.1]heptene, and 5-methylenebicyclo[2.2.1]heptene are unreactive. Origins of the observed selectivities in the catalyzed reaction are discussed.

  在双（丙烯腈）镍（0）或双（1,5-环辛二烯）镍（0）存在下，外三环[3.2.1.02,4]oct-6-烯环加成到丙烯腈和丙烯酸甲酯中，得到抗-和syn-3-cyano-exo,exo-四环[4.3.1.02,5.07,9]癸烷或相应的甲氧基羰基衍生物。与马来酸二甲酯的环加成保持构型。苯并降冰片二烯也进入2+2反应，而内三环[3.2.1.02,4]oct-6-烯、双环[2.2.1]庚烯和5-亚甲基双环[2.2.1]庚烯不反应。讨论了催化反应中观察到的选择性的起源。
• Metal-Catalyzed Addition Polymers for 157 nm Resist Applications. Synthesis and Polymerization of Partially Fluorinated, Ester-Functionalized Tricyclo[4.2.1.0^2,5]non-7-enes
  作者：Daniel P. Sanders、Eric F. Connor、Robert H. Grubbs、Raymond J. Hung、Brian P. Osborn、Takashi Chiba、Scott A. MacDonald、C. Grant Willson、Will Conley

  DOI：10.1021/ma021131i

  日期：2003.3.1

  5]non-7-ene-3-carboxylic acid esters are shown to undergo metal-catalyzed addition polymerization. The resulting homopolymers are transparent at 157 nm and demonstrate the utility of these monomers in development of photoresists for 157 nm lithography. Fluorinated tricyclononene (TCN) structures with ester substituents exhibit up to 3 orders of magnitude more transparency at 157 nm than conventional ester-functionalized

  氟化三环[4.2.1.0 2,5已显示]非-7-烯-3-羧酸酯经历金属催化的加成聚合。所得均聚物在157 nm处透明，并证明了这些单体在157 nm光刻胶开发中的实用性。通过气相真空-紫外光谱法和可变角光谱椭偏法测定，具有酯取代基的氟化三环壬烯（TCN）结构在157 nm处的透明性比常规酯官能化的降冰片烯结构高3个数量级。与氟化降冰片烯对应物不同，氟化物 酯官能化的TCN单体成功地进行了过渡金属催化的加成聚合反应，以生产具有高玻璃化转变温度和光刻胶材料应用所需的耐蚀刻性的聚合物。通过TCN单体和聚合物的合成和表征，证实了氟化TCN结构用于157 nm光刻胶的潜在用途。