N,1,5-triphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,1,5-triphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
• 英文别名: 1,5-diphenyl-1H-[1,2,3]triazole-4-carboxylic acid anilide；1,5-Diphenyl-1H-[1,2,3]triazol-4-carbonsaeure-anilid；N,1,5-triphenyltriazole-4-carboxamide
• 化学式: C₂₁H₁₆N₄O
• 分子量: 340.384
• InChiKey: FJULJPAGMSUKFL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-苯甲酰乙酰苯胺 在 对甲苯磺酰叠氮 、 三乙胺 、 iron(II) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N,1,5-triphenyl-1H-1,2,3-triazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular hydrogen bonding-assisted cyclocondensation of α-diazoketones with various amines: a strategy for highly efficient Wolff 1,2,3-triazole synthesis

  摘要：

  通过利用分子内氢键活化羰基的策略，实现了催化高效Wolff酮内α-重氮酮与芳香胺和脂肪胺的环化缩合反应，成功解决了Wolff型1,2,3-三氮唑合成中缩合效率低下的难题，成为合成高度功能化1,2,3-三氮唑的有力方法。

  DOI：

  10.1039/c2cc33157h

文献信息

• Sonochemistry in organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions: A rapid alternative for the synthesis of 1,2,3-triazoyl carboxamides
  作者：Daiane M. Xavier、Bruna S. Goldani、Natália Seus、Raquel G. Jacob、Thiago Barcellos、Márcio W. Paixão、Rafael Luque、Diego Alves

  DOI：10.1016/j.ultsonch.2016.05.007

  日期：2017.1

  We described herein the use of sonochemistry in the organocatalytic enamine-azide [3+2] cycloadditions of β-oxo-amides with a range of substituted aryl azides. These sonochemical promoted reactions were found to be amenable to a range of β-oxo amides or aryl azides, providing an efficient access to new N-aryl-1,2,3-triazoyl carboxamides in good to excellent yields and short times of reaction.

  我们在本文中描述了声化学在β-氧代酰胺与一系列取代的芳基叠氮化物的有机催化烯胺-叠氮化物[3 + 2]环加成中的用途。发现这些声化学促进的反应适合一系列β-氧代酰胺或芳基叠氮化物，从而以良好至优异的产率和短的反应时间有效地获得新的N-芳基-1,2,3-三唑基甲酰胺。
• Organocatalytic 1,3-Dipolar Cyclo­addition Reaction of β-Keto Amides with Azides - Direct Access to 1,4,5-Trisubstituted 1,2,3-Triazole-4-carb­oxamides
  作者：Xiao Zhou、Xianhong Xu、Kun Liu、Hua Gao、Wei Wang、Wenjun Li

  DOI：10.1002/ejoc.201600157

  日期：2016.4

  Organocatalytic [3+2] 1,3-dipolar cycloaddition reactions of β-keto amides with azides catalyzed by 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) have been developed. This strategy generates 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazole-4-carboxamides in high yields and regioselectivities at room temperature. The reaction conditions have been optimized, and the scope of the β-keto amide and azide have been investigated

  已开发出由 1,8-二氮杂双环 [5.4.0] 十一碳-7-烯 (DBU) 催化的 β-酮酰胺与叠氮化物的有机催化 [3+2] 1,3-偶极环加成反应。该策略在室温下以高产率和区域选择性生成 1,4,5-三取代的 1,2,3-三唑-4-甲酰胺。对反应条件进行了优化，并对β-酮酰胺和叠氮化物的适用范围进行了研究。还提出了反应机理。
• 1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法
  申请人：青岛大学

  公开号：CN105439967A

  公开（公告）日：2016-03-30

  本发明公开了一种1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物的合成方法，是在反应溶剂中，以乙酰乙酰胺和叠氮为反应原料，以路易斯碱为催化剂，反应得到多取代的1,4,5-三取代-1,2,3-三氮唑类化合物。本发明反应条件温和，原料易得价廉，反应操作简单，产率较高，为很多天然产物和药物的合成提供关键的骨架结构，可以广泛适用于工业化规模生产。
• Direct Synthesis of 1,5-Disubstituted-4-magnesio-1,2,3-triazoles, Revisited
  作者：Antoni Krasiński、Valery V. Fokin、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ol0499203

  日期：2004.4.1

  [GRAPHICS]After revisiting earlier works reporting the regioselective synthesis of 1,5-disubstituted-1,2,3-triazoles via the addition of bromomagnesium acetylides to azides, much improved yields of the products were obtained for a wide array of azides and alkynes. The intermediates of that reaction can be trapped with different electrophiles to regioselectively form 1,4,5-trisubstituted 1,2,3-triazoles.
• Rojahn; Trieloff, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1925, vol. 445, p. 301
  作者：Rojahn、Trieloff

  DOI：——

  日期：——