(S)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (S)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol
• 英文别名: 1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol；3-[(1S)-1-hydroxy-2-nitroethyl]phenol
• 化学式: C₈H₉NO₄
• 分子量: 183.164
• InChiKey: GXYHVCZKOHOZBX-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  86.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硝基甲烷 、 间羟基苯甲醛 在 4-叔丁基苯酚 、 (S)-2-((2-(hydroxydiphenylmethyl)pyrrolidin-1-yl)methyl)-6-(trifluoromethyl)phenol 、 四丁基溴化铵 、 caesium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 75.0h， 以95%的产率得到(S)-1-(3-hydroxyphenyl)-2-nitroethanol
  参考文献：
  名称：

  铜叔胺配合物催化的水中高对映选择性亨利反应及其在合成（S）-N-反式-瓜酰甲酰八胺中的应用

  摘要：

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。

  DOI：

  10.1002/chem.201002915

文献信息

• Production of ( <i>S</i> )‐β‐Nitro Alcohols by Enantioselective C−C Bond Cleavage with an <i>R</i> ‐Selective Hydroxynitrile Lyase
  作者：D. H. Sreenivasa Rao、Santosh Kumar Padhi

  DOI：10.1002/cbic.201800416

  日期：2019.2

  Cleavage is faster than synthesis: AtHNL‐catalysed stereoselective retro‐Henry cleavage of racemic β‐nitro alcohols produced the corresponding S enantiomers by kinetic resolution with up to 99 % ee and 47 % conversion in 3–7 h. This approach widens the application of AtHNL for the synthesis both of (R)‐ and also of (S)‐β‐nitro alcohols from the appropriate substrates.

  裂解要比合成快：在HNL催化的立体选择性逆亨利裂解中，外消旋β-硝基醇 通过动力学拆分产生相应的S对映体，在3–7 h内具有高达99％ee和47％的转化率。这种方法拓宽了At HNL在适当的底物上合成（R）-和（S）-β-硝基醇的应用范围。
• A New Copper(I)–Tetrahydrosalen-Catalyzed Asymmetric Henry Reaction and Its Extension to the Synthesis of (S)-Norphenylephrine
  作者：Yan Xiong、Fei Wang、Xiao Huang、Yuehong Wen、Xiaoming Feng

  DOI：10.1002/chem.200601262

  日期：2007.1.12

  A new chiral hydrogenated salen catalyst has been developed for the asymmetric Henry reaction which produces the expected products in moderate to high yields (up to 98 %) with excellent enantioselectivities (up to 96 % ee). A variety of aromatic, heteroaromatic, enal, and aliphatic aldehydes were found to be suitable substrates in the presence of hydrogenated salen 1 f (10 mol %), (CuOTf)(2)C(7)H(8)

  已开发出一种用于不对称亨利反应的新型手性氢化塞伦催化剂，该催化剂能以中等至高产率（高达98％）产生预期的产物，并具有出色的对映选择性（高达96％ee）。发现存在氢化的salen 1f（10 mol％），（CuOTf）（2）C（7）H（8）（5 mol％）的情况下，各种芳香族，杂芳香族，烯醛和脂肪族醛都是合适的底物）和4 A分子筛。该方法是耐空气的，并且容易使用容易获得的试剂进行操作，并且已经成功地扩展到以商业上可得的间羟基苯甲醛为原料，以67％的总产率合成（S）-去氧肾上腺素。根据实验研究和MM +计算，
• Highly enantioselective Henry reaction catalyzed by a new chiral C2-symmetric N,N′-bis(isobornyl)ethylenediamine–copper complex
  作者：Nalluri Sanjeevakumar、Mariappan Periasamy

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.07.040

  日期：2009.8

  A new chiral C-2-symmetric N,N'-bis(isobornyl)ethylenediamine-copper complex is found to be an efficient catalyst in the enantioselective Henry reaction between nitromethane and various aldehydes to provide beta-hydroxy nitroalkanes with high chemical yield (up to 95%) and high enantiomeric excess (up to 90%). (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Highly Enantioselective Henry Reactions in Water Catalyzed by a Copper Tertiary Amine Complex and Applied in the Synthesis of (S)-N-trans-Feruloyl Octopamine
  作者：Guoyin Lai、Fengfeng Guo、Yueqin Zheng、Yang Fang、Haigang Song、Kun Xu、Sujing Wang、Zhenggen Zha、Zhiyong Wang

  DOI：10.1002/chem.201002915

  日期：2011.1.24

  It's in the water! A new copper tertiary amine complex was prepared and applied in asymmetric Henry reactions in water and in the short synthesis of (S)‐N‐trans‐feruloyl octopamine. This catalytic system provided an approach to the enantioselective Henry reaction of aldehydes with hydroxyl substituents (see graphic).

  在水里！制备了一种新的铜叔胺络合物，并将其用于水中的不对称亨利反应中，以及在短时间内合成（S）-N-反式-阿魏酸八胺的过程中。该催化体系为醛与羟基取代基的对映选择性亨利反应提供了一种方法（见图）。