3-(N-hydroxy-N-methylcarbamoyl)-17β-(3'-methylpentane-1',5'-diyl)carboxamidoandrost-3,5-diene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3-(N-hydroxy-N-methylcarbamoyl)-17β-(3'-methylpentane-1',5'-diyl)carboxamidoandrost-3,5-diene
• 英文别名: (8S,9S,10R,13S,14S,17S)-N-hydroxy-N,10,13-trimethyl-17-(4-methylpiperidine-1-carbonyl)-2,7,8,9,11,12,14,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3-carboxamide
• 化学式: C₂₈H₄₂N₂O₃
• 分子量: 454.653
• InChiKey: VMVVJGXKJDGPDH-FTIQDDARSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-甲基羟胺 、 一氧化碳 、 3-trifiloxy-17β-(3'-methyl-pentan-1',5'-diyl)carboxamidoandrosta-3,5-diene 在 palladium diacetate 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以91%的产率得到3-(N-hydroxy-N-methylcarbamoyl)-17β-(3'-methylpentane-1',5'-diyl)carboxamidoandrost-3,5-diene
  参考文献：
  名称：

  均相催化羰基化反应高效合成甾体异羟肟酸衍生物

  摘要：

  在适当的反应条件下，在取代的羟胺存在下，相应的碘-烯基化合物或烯醇三氟甲磺酸酯经钯催化的羰基化反应，以中等至高收率合成了甾体异羟肟酸衍生物。详细研究了反应参数对N-取代羟胺羰基化区域选择性的影响。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00435-x

文献信息

• Highly Efficient Synthesis of Steroidal Hydroxamic Acid Derivatives via Homogeneous Catalytic Carbonylation Reaction
  作者：Zsolt Szarka、Rita Skoda-Földes、László Kollár、Zoltán Berente、Judit Horváth、Zoltán Tuba

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00435-x

  日期：2000.7

  Steroidal hydroxamic acid derivatives were synthesized in moderate to high yields by palladium-catalyzed carbonylation reactions of the corresponding iodo-alkenyl compounds or enol triflates in the presence of substituted hydroxylamines under mild reaction conditions. The effect of reaction parameters on the regioselectivity of carbonylation of N-substituted hydroxylamines is investigated in detail

  在适当的反应条件下，在取代的羟胺存在下，相应的碘-烯基化合物或烯醇三氟甲磺酸酯经钯催化的羰基化反应，以中等至高收率合成了甾体异羟肟酸衍生物。详细研究了反应参数对N-取代羟胺羰基化区域选择性的影响。