LDN-0045024

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: LDN-0045024
• 英文别名: 3-(2,3-dihydro-1H-perimidin-2-yl)phenol；3-(2,3-Dihydro-1H-perimidin-2-YL)-phenol
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O
• 分子量: 262.311
• InChiKey: OJBMOIPBPUQIQZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  44.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 1,8-二氨基萘 反应 0.08h， 以92%的产率得到LDN-0045024
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的无催化剂机械化学方案，用于合成2,3-二氢-1H-嘧啶

  摘要：

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。

  DOI：

  10.1002/jhet.3880

文献信息

• A novel catalyst‐free mechanochemical protocol for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1<i>H</i>‐perimidines
  作者：Nissy Ann Harry、Sankaran Radhika、Mohan Neetha、Gopinathan Anilkumar

  DOI：10.1002/jhet.3880

  日期：2020.4

  A rapid, efficient, and green grinding assisted method for the synthesis of 2,3‐dihydro‐1H‐perimidines has been developed. 1,8‐Diaminonaphthalene and aldehydes were ground using mortar and pestle for 5 minutes affording the product in moderate to excellent yields. The methodology minimises the use of conventional workup and column chromatographic techniques.

  已经开发了一种快速，高效且绿色的研磨辅助方法，用于合成2,3-二氢-1 H-亚氨基吡啶。用研钵和研杵将1,8-二氨基萘和醛研磨5分钟，使产品收率适中至优异。该方法最大限度地减少了传统的后处理和柱色谱技术的使用。
• A Cobalt Catalyst Permits the Direct Hydrogenative Synthesis of 1 <i>H</i> ‐Perimidines from a Dinitroarene and an Aldehyde
  作者：Tobias Schwob、Mirco Ade、Rhett Kempe

  DOI：10.1002/cssc.201900498

  日期：2019.7.5

  A new sustainable catalytic reaction, the synthesis of 1H‐ perimidines from a dinitroarene and an aldehyde in the presence of H2, was achieved. An earth‐abundant metal catalyst was developed to permit the efficient, highly chemoselective, and consecutive hydrogenation of dinitroarenes. The catalyst was reusable and easy to handle. The use of a specific Co complex and its pyrolysis at a certain temperature

  实现了一种新的可持续催化反应，即在H 2存在下由二硝基芳烃和醛合成1 H-亚氨基吡啶。开发了一种富含地球的金属催化剂，可实现对二硝基芳烃的高效，高度化学选择性和连续氢化。该催化剂是可重复使用的并且易于处理。使用特定的Co配合物及其在一定温度下的热解对于实现有机物转化的高活性至关重要。苯甲醛和脂肪醛可能会发生加氢缩合反应，因此可以容忍许多官能团，包括对碘敏感的芳基，腈基，烯烃和炔基等加氢敏感的例子。
• Decoration of β-CD-ZrO on Fe3O4 magnetic nanoparticles as a magnetically, recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 2,3-dihydro-1H-perimidines
  作者：Mohammad Ali Amrollahi、Fatemeh Vahidnia

  DOI：10.1007/s11164-018-3574-y

  日期：2018.12

  This study focuses on covalent grafting of ZrO to β-CD to prepare an organic–inorganic hybrid material. The synthesised product was successfully linked on the surface of Fe3O4 magnetic nanoparticles and characterized by TGA, XRF, XRD, FT-IR and TEM techniques. Also, magnetism of the organomethalic complex was investigated by the VSM technique. The synthesized magnetic complex was found to be a highly effective heterogeneous catalyst for improving the cyclocondensation reaction of 1,8-diaminonaphthalene with aromatic aldehydes to obtain 2,3-dihydro-1H-perimidine derivatives. Simple isolation of products, easy recovering of the catalyst by external magnet, reusability of the catalyst, high yields of the products, mild reaction conditions, and avoiding toxic solvents are the main benefits of this method.

  本研究集中于将ZrO共价接枝到β-CD上，以制备有机-无机混合材料。合成的产物成功地连接在Fe3O4磁性纳米颗粒的表面，并通过热重分析（TGA）、X射线荧光（XRF）、X射线衍射（XRD）、傅里叶变换红外光谱（FT-IR）和透射电子显微镜（TEM）等技术进行了表征。此外，使用振动样品磁强计（VSM）技术研究了该有机金属复合材料的磁性。合成的磁性复合材料被发现是提高1,8-二氨基萘与芳香醛的环缩合反应以获得2,3-二氢-1H-吡咯啉衍生物的高效异相催化剂。该方法的主要优点包括产品简单分离、通过外部磁铁轻松回收催化剂、催化剂的可重复使用、高产率、温和的反应条件以及避免使用有毒溶剂。
• Latif, N.; Mishriky, N.; Assad, F. M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1982, vol. 21, # 9, p. 872 - 874
  作者：Latif, N.、Mishriky, N.、Assad, F. M.、Meguid, S. Abdel

  DOI：——

  日期：——