(3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone
• 英文别名: 5-(3-hydroxybenzylidene)rhodanine；5-(m-Hydroxybenzylidene)rhodanine；5-[(3-hydroxyphenyl)methylidene]-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-4-one
• 化学式: C₁₀H₇NO₂S₂
• mdl: MFCD04054471
• 分子量: 237.303
• InChiKey: ZCQNEHSJTBPNPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone 在 碘 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 5-羟基苯并噻吩-2-甲酸
  参考文献：
  名称：

  ＩＲＥ−１αインヒビター

  摘要：

  这是一个关于直接抑制肝细胞内胞外信号调节激酶1（IRE-1α）活性的化合物、它们的前药以及药学上可接受的盐的提供的问题。这些化合物由式（A）表示。[R3和R4是H等；Q5〜Q8与它们结合形成苯环并形成苯并环，Q5〜Q8中至少有一个是从N、S和O中选择的杂原子]【选择图】无

  公开号：

  JP2015214548A
• 作为产物：
  描述：

  罗丹宁 、 间羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.33h， 生成 (3-hydroxyphenyl)methylene-2-thioxo-4-thiazolidinone
  参考文献：
  名称：

  设计和微波处理有助于2- [4-（3-羧甲基，甲氧羰基甲基-2,4-二氧和4-氧-2-硫代-噻唑烷-5-亚甲基）-苯氧基] -2和3-甲基丙酸的绿色合成酸乙酯衍生物：抗血脂异常的新型结构类别

  摘要：

  包括benzylidenethiazolidin -4-酮，查耳酮和贝特类的一个有趣的混合分子骨架设计并合成（BRF1 - 12）为了开发安全和有效的化合物用于治疗血脂异常的，以及相关的并发症，如动脉粥样硬化。合成的衍生物通过傅里叶变换红外光谱，质谱和核磁共振光谱研究进行表征，并使用体内和计算机模拟方法评估其降血脂潜力。在30 mg / kg体重的测试剂量下，所有合成的化合物均显示出有希望的抗血脂异常活性，与标准药物非诺贝特相当，有时甚至更好。该系列中活性最高的化合物BRF4和BRF6通过降低低密度脂蛋白胆固醇，极低密度脂蛋白胆固醇和甘油三酸酯并增加高密度脂蛋白胆固醇的水平，从而降低了动脉粥样硬化指数，显示出明显的抗血脂异常情况。总体而言，BRF4和BRF6的这些作用被发现比非诺贝特在降低脂质活性和降低动脉粥样硬化指数方面更有效。结构-活性关系研究最终确定，在噻唑烷-4-酮核的第3位上存在

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1875-0

文献信息

• New Methacrylic Oxazolone and Thiazolidinone Containing Polymers for Nonlinear OpticalApplications
  作者：Vitaliy Smokal、Aleksey Kolendo、Oksana Krupka、Beata Derkowska、Robert Czaplicki、Bouchta Sahraoui

  DOI：10.1080/15421400801926172

  日期：2008.4.17

  Oxazalone and thiazolidinone derivatives were synthesized and their physicochemical properties are determined by absorption, HNMR spectroscopies. The third order nonlinear optical properties of oxazolone and thiazolidinone containing compounds were investigated in solutions using degenerate four wave mixing (DFWM) method at 532 nm.
• N-Benzylated 5-Hydroxybenzothiophene-2-carboxamides as Multi-Targeted Clk/Dyrk Inhibitors and Potential Anticancer Agents
  作者：Noha Mostafa、Po-Jen Chen、Sarah S. Darwish、Yu-Chieh Su、Ming-Hua Shiao、Gary A. Piazza、Ashraf H. Abadi、Matthias Engel、Mohammad Abdel-Halim

  DOI：10.3390/cancers16112033

  日期：——

  Numerous studies have reported that Dyrk1A, Dyrk1B, and Clk1 are overexpressed in multiple cancers, suggesting a role in malignant disease. Here, we introduce a novel class of group-selective kinase inhibitors targeting Dyrk1A, Dyrk1B, and Clk1. This was achieved by modifying our earlier selective Clk1 inhibitors, which were based on the 5-methoxybenzothiophene-2-carboxamide scaffold. By incorporating a 5-hydroxy group, we increased the potential for additional hydrogen bond interactions that broadened the inhibitory effect to include Dyrk1A and Dyrk1B kinases. Within this series, compounds 12 and 17 emerged as the most potent multi-kinase inhibitors against Dyrk1A, Dyrk1B, and Clk1. Furthermore, when assessed against the most closely related kinases also implicated in cancer, the frontrunner compounds revealed additional inhibitory activity against Haspin and Clk2. Compounds 12 and 17 displayed high potency across various cancer cell lines with minimal effect on non-tumor cells. By examining the effect of these inhibitors on cell cycle distribution, compound 17 retained cells in the G2/M phase and induced apoptosis. Compounds 12 and 17 could also increase levels of cleaved caspase-3 and Bax, while decreasing the expression of the antiapoptotic Bcl-2 protein. These findings support the further study and development of these compounds as novel anticancer therapeutics.