ethyl 3-benzo-[1,3]-dioxol-5-yl-1-(trans-methylimino-N-oxy)-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: ethyl 3-benzo-[1,3]-dioxol-5-yl-1-(trans-methylimino-N-oxy)-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 3-(2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-1-(methylnitroso)-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate；3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-ethoxycarbonyl-N-methyl-6-(3-phenylpropoxy)inden-1-imine oxide
• 化学式: C₂₉H₂₇NO₆
• 分子量: 485.536
• InChiKey: RLCGQWZKSYOBHP-SJCQXOIGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  、 N-甲基羟胺 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 ethyl 3-benzo-[1,3]-dioxol-5-yl-1-(trans-methylimino-N-oxy)-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  新型茚N氧化物衍生物作为强效过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARgamma）激动剂的合成与构效关系。

  摘要：

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.06.073

文献信息

• Idene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070185109A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  公式（I）的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病非常有用，例如代谢综合症，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，例如骨质疏松，肝硬化和哮喘，以及癌症。
• US7741323B2
  申请人：——

  公开号：US7741323B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• Synthesis and structure–activity relationship of novel indene N-oxide derivatives as potent peroxisome proliferator activated receptor γ (PPARγ) agonists
  作者：Jin Hee Ahn、Mi Sik Shin、Sun Ho Jung、Jin Ah Kim、Hye Min Kim、Se Hoan Kim、Seung Kyu Kang、Kwang Rok Kim、Sang Dal Rhee、Sung Dae Park、Jae Mok Lee、Jeong Hyung Lee、Hyae Gyeong Cheon、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.06.073

  日期：2007.9

  A series of novel indene N-oxide derivatives were prepared by various synthetic methods and evaluated for their ability to activate PPARgamma. The best PPARgamma agonist in this series was 9h, which showed an EC(50) value of 15 nM.

  通过各种合成方法制备了一系列新型的茚N-氧化物衍生物，并对其活化PPARγ的能力进行了评估。该系列中最佳的PPARγ激动剂为9h，显示EC（50）值为15 nM。