(Z)-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol
• 英文别名: (Z)-1-phenyl-6-trimethylsilanylhex-5-en-3-ol；(Z)-1-phenyl-6-trimethylsilyl-hex-5-en-3-ol；(Z)-1-phenyl-6-trimethylsilylhex-5-en-3-ol
• 化学式: C₁₅H₂₄OSi
• 分子量: 248.44
• InChiKey: PZDBYQLFJWTHBF-QPEQYQDCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol 在 溴 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 以90%的产率得到(E)-6-bromo-1-phenylhex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫醇部分的卤化乙烯的sp 2碳上的亲核取代反应：硫杂环的合成

  摘要：

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.078
• 作为产物：
  描述：

  1-phenyl-6-trimethylsilanyl-hex-5-yn-3-ol 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醚 、 正庚烷 为溶剂， 以64%的产率得到(Z)-1-phenyl-6-(trimethylsilyl)hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  具有分子内硫醇部分的卤化乙烯的sp 2碳上的亲核取代反应：硫杂环的合成

  摘要：

  本文全面介绍了具有乙酰硫基部分的溴代烯烃的分子内乙烯基取代反应，该反应可生成含硫杂环，如二氢噻吩，四氢噻喃和2-烷基亚乙基庚烷衍生物。通过理论和实验研究了取代反应的反应途径。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.078

文献信息

• Preparation of γ-trimethylsilylallyldibutylstannane grafted on solid support: a clean and easily recyclable reagent for the synthesis of 2,6-disubstituted dihydropyrans
  作者：Gaële Fraboulet、Valérie Fargeas、Michaël Paris、Jean-Paul Quintard、Françoise Zammattio

  DOI：10.1016/j.tet.2009.03.039

  日期：2009.5

  annane grafted on an insoluble macroporous polymer is reported. This bimetallic reagent was treated with aldehydes in the presence of indium trichloride to afford in good yields both symmetrical and unsymmetrical cis-2,6-disubstituted dihydropyrans, practically uncontaminated with organotin residues (less than 20 ppm). The potential for regeneration and reuse of this supported bimetallic reagent is

  报道了在不溶性大孔聚合物上接枝的γ-三甲基甲硅烷基二丁基烯丙基锡烷的合成。在三氯化铟存在下用醛处理该双金属试剂，以得到良好产率的对称和不对称的顺式-2，6-二取代的二氢吡喃，几乎没有被有机锡残留物污染（小于20ppm）。指出了这种负载的双金属试剂的再生和再利用的潜力。
• Bi(OTf)₃-, TfOH-, and TMSOTf-Mediated, One-Pot Epoxide Rearrangement, Addition, and Intramolecular Silyl-Modified Sakurai (ISMS) Cascade toward Dihydropyrans: Comparison of Catalysts and Role of Bi(OTf)₃
  作者：R. Frederick Lambert、Robert J. Hinkle、Stephen E. Ammann、Yajing Lian、Jia Liu、Shane E. Lewis、Robert D. Pike

  DOI：10.1021/jo201478d

  日期：2011.11.18

  Catalytic quantities of bismuth(III) triflate efficiently initiate the rearrangement of epoxides to aldehydes, which subsequently react with (Z)-delta-hydroxyalkenylsilanes to afford 2,6-disubstituted 3,6-dihydro-2H-pyrans. Isolated yields of desired products using Bi(OTf)(3) were compared with yields obtained when the reactions were run with TfOH and TMSOTf in the presence and absence of several additives. These studies, as well as NMR spectroscopic analyses, indicate an initial Lewis acid/base interaction between Bi(OTf)(3) and substrates providing TfOH in situ.
• Highly Stereoselective Prins Cyclization of (<i>Z</i>)- and (<i>E</i>)-γ-Brominated Homoallylic Alcohols to 2,4,5,6-Tetrasubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Feng Liu、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1021/ol070506n

  日期：2007.5.1

  An efficient method has been developed to construct 2,6-cis-4,5-dibromo-tetrasubstituted tetrahydropyran ( THP) rings with well-controlled stereochemistry in moderate to high yields.