rac-(R)-5-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-(R)-5-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
• 英文别名: (3R)-3-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-2-phenyl-5-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3,4-dihydropyrazole
• 化学式: C₁₉H₁₇F₃N₂O
• 分子量: 346.352
• InChiKey: YRBZUAOJDRTEIE-MSOLQXFVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  28.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenyl-4-trifluoromethylbenzenecarbohydrazonoyl chloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 rac-(R)-5-((S)-2-methyloxiran-2-yl)-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole 、 rac-(R)-5-((R)-2-methyloxiran-2-yl)-1-phenyl-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-4,5-dihydro-1H-pyrazole
  参考文献：
  名称：

  亚硝胺的区域选择性1,3-偶极环加成反应生成2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷

  摘要：

  原位生成的C，N-二芳基亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷，选择性地合成了新的5-（2-甲基环氧乙烷基）-4,5-二氢吡唑衍生物良品率高。通过光谱/物理方法（包括X射线衍射数据）确认了新环加合物的结构和立体化学。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.03.017

文献信息

• Regioselective 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane
  作者：Muhammet Yıldırım、Yaşar Dürüst

  DOI：10.1016/j.tet.2011.03.017

  日期：2011.5

  1,3-Dipolar cycloaddition of in situ generated C,N-diaryl nitrilimines to 2-methyl-2-vinyl oxirane gives rise to the regioselective formation of novel 5-(2-methyloxiranyl)-4,5-dihydropyrazole derivatives in moderate to good yields. The structures and stereochemistries of the new cycloadducts were confirmed by spectroscopic/physical methods including X-ray diffraction data.

  原位生成的C，N-二芳基亚硝胺的1,3-偶极环加成反应生成2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷，选择性地合成了新的5-（2-甲基环氧乙烷基）-4,5-二氢吡唑衍生物良品率高。通过光谱/物理方法（包括X射线衍射数据）确认了新环加合物的结构和立体化学。