ethyl benzo[e][1,2]oxathiine-3-carboxylate 2,2-dioxide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧硫杂环己烯
• 英文名称: ethyl benzo[e][1,2]oxathiine-3-carboxylate 2,2-dioxide
• 英文别名: Ethyl 2,2-dioxo-1,2lambda6-benzoxathiine-3-carboxylate；ethyl 2,2-dioxo-1,2λ6-benzoxathiine-3-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₀O₅S
• 分子量: 254.263
• InChiKey: JYNFHIDQYIXSME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  78
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl benzo[e][1,2]oxathiine-3-carboxylate 2,2-dioxide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到benzo[e][1,2]oxathiine-3-carboxylic acid 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Continued Structural Exploration of Sulfocoumarin as Selective Inhibitor of Tumor-Associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII

  摘要：

  一系列新的3-和7-取代磺酰香豆素通过多个环化反应和随后的衍生化反应获得，用于筛选作为人类（h）癌症相关的碳酸酐酶（CAs）IX和XII的前药抑制剂。所有产物都对非靶向的hCA I和II无效，而hCAs IX和XII则被抑制，抑制常数（KIs）根据磺酰香豆素的衍生化模式在低纳摩尔到高微摩尔范围内变化。特别是，磺酰香豆素15被证明是此处报道的最有效和选择性的抑制剂（hCA I和II：KI> 100µM；hCA IX：KI = 22.9 nM；hCA XII：KI = 19.2 nM）。考虑到hCA IX和XII是经过验证的抗肿瘤靶点，因此此处报道的磺酰香豆素等前药、同工酶选择性抑制剂可能有助于鉴定适合的药物候选物进行临床试验。

  DOI：

  10.3390/molecules27134076
• 作为产物：
  描述：

  (氯磺酰基)乙酸乙酯 、 水杨醛 在 吡啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以43%的产率得到ethyl benzo[e][1,2]oxathiine-3-carboxylate 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  Continued Structural Exploration of Sulfocoumarin as Selective Inhibitor of Tumor-Associated Human Carbonic Anhydrases IX and XII

  摘要：

  一系列新的3-和7-取代磺酰香豆素通过多个环化反应和随后的衍生化反应获得，用于筛选作为人类（h）癌症相关的碳酸酐酶（CAs）IX和XII的前药抑制剂。所有产物都对非靶向的hCA I和II无效，而hCAs IX和XII则被抑制，抑制常数（KIs）根据磺酰香豆素的衍生化模式在低纳摩尔到高微摩尔范围内变化。特别是，磺酰香豆素15被证明是此处报道的最有效和选择性的抑制剂（hCA I和II：KI> 100µM；hCA IX：KI = 22.9 nM；hCA XII：KI = 19.2 nM）。考虑到hCA IX和XII是经过验证的抗肿瘤靶点，因此此处报道的磺酰香豆素等前药、同工酶选择性抑制剂可能有助于鉴定适合的药物候选物进行临床试验。

  DOI：

  10.3390/molecules27134076

文献信息

• A Tandem Sulfonylation and Knoevenagel Condensation for the Preparation of Sulfocoumarin-3-carboxylates
  作者：Ziyang Dong、Yang Chen、Zhiheng Yang、Zhanhui Yang、Jiaxi Xu

  DOI：10.1055/s-0037-1611703

  日期：2019.4

  respectively. A gram-scale synthesis and further derivatizations are also reported. The ester group is easily removed via ­Happer’s decarboxylation. Sulfocoumarins are key structural motifs in several bioactive molecules. Herein, we describe a simple, one-pot procedure for the synthesis of structurally diverse sulfonocoumarin-3-carboxylates by heating 2-hydroxyaryl aldehydes with an active sulfonyl chloride

  ‡这些作者对这项工作做出了同等的贡献。 抽象的 磺香豆素是几种生物活性分子中的关键结构基序。在这里，我们描述了一种简单的一锅法，用于通过在吡啶存在下，将2-羟基芳基醛与活性磺酰氯一起加热，来合成结构多样的磺香豆素-3-羧酸酯。该方法可耐受许多官能团，包括烷氧基，烷基，卤素，硝基，甚至亲核酚羟基。另外，2-羟基芳基酮与2-甲基氨基芳基醛的反应分别得到4-取代的磺基香豆素和1-氮杂-2-磺基香豆素。还报道了克级合成和进一步衍生化。酯基很容易通过Happer的脱羧作用除去。 磺香豆素是几种生物活性分子中的关键结构基序。在这里，我们描述了一种简单的一锅法，用于通过在吡啶存在下，将2-羟基芳基醛与活性磺酰氯一起加热，来合成结构多样的磺香豆素-3-羧酸酯。该方法可耐受许多官能团，包括烷氧基，烷基，卤素，硝基，甚至亲核酚羟基。另外，2-羟基芳基酮与2-甲基氨基芳基醛的反应分别得到4-取代的磺基香豆素和1
• 一组磺酰香豆素类衍生物及其在制备抗肿瘤 药物中的应用
  申请人：郑州大学第一附属医院

  公开号：CN109232517B

  公开（公告）日：2020-06-12

  本发明涉及一组磺酰香豆素类衍生物及其在制备抗肿瘤药物中的应用，其结构如通式（I）所示：，式中：（I）R1、R2和R3相同或不同，分别选自：‑H、卤素、羟基、硝基、氨基、三氟甲基、三氟甲氧基、巯基、‑C1‑C4烷硫基、或‑C1‑C4烷氧基甲基、‑C1‑C4的直链或支链烷基、‑C3‑C6的环烷基、或C1‑C4烷基取代的5‑10元饱和或部分饱和的杂环基；所述杂环基中含有1‑3个选自N、O和S的杂原子；或R1和R2形成6‑10元芳基、3‑6元部分饱和杂环，所述6‑10元芳基、3‑6元饱和或部分饱和杂环任选1‑3个相同或不同的R11取代；R11为氢、卤素、羟基、氨基、三氟甲基、三氟甲氧基、或巯基。