N-(4-methoxy-2-trifluoromethylphenyl)-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-al

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxy-2-trifluoromethylphenyl)-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-al
• 英文别名: (E)-5-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)anilino]-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
• 化学式: C₂₀H₂₀F₃NO₂
• 分子量: 363.38
• InChiKey: JKOHZUBEKSMIMU-RIYZIHGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxy-2-trifluoromethylphenyl)-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-al 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (E)-5-[4-methoxy-2-(trifluoromethyl)anilino]-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  直接乙烯基乙烯基曼尼希型反应中邻-三氟甲基取代基对醛亚胺的活化和稳定作用

  摘要：

  路易斯酸催化的弱乙烯基亲二烯醇通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排原位生成的直接乙烯基类Mannich型反应可以在温和的条件下使用亚苄基（4-甲氧基-2-三氟甲基）苯胺（MTMA）以优异的产率证明）作为亲电试剂。所述ø三氟甲基的取代基可以通过位阻效应稳定亚胺和由吸电子效果激活。它被证明是直接进行曼尼希型反应的易于脱保护的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.165
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-甲氧基三氟甲苯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(4-methoxy-2-trifluoromethylphenyl)-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-en-1-al
  参考文献：
  名称：

  直接乙烯基乙烯基曼尼希型反应中邻-三氟甲基取代基对醛亚胺的活化和稳定作用

  摘要：

  路易斯酸催化的弱乙烯基亲二烯醇通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排原位生成的直接乙烯基类Mannich型反应可以在温和的条件下使用亚苄基（4-甲氧基-2-三氟甲基）苯胺（MTMA）以优异的产率证明）作为亲电试剂。所述ø三氟甲基的取代基可以通过位阻效应稳定亚胺和由吸电子效果激活。它被证明是直接进行曼尼希型反应的易于脱保护的保护基。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.04.165

文献信息

• Activation and stabilization of aldimines by an ortho-trifluoromethyl substituent in direct vinylogous Mannich-type reactions
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.165

  日期：2004.6

  Lewis acid catalyzed direct vinylogous Mannich-type reaction with a weak nucleophile dienol, generated in situ by ring-opening and rearrangement of vinyloxiranes, could be demonstrated in excellent yields under mild conditions using benzylidene(4-methoxy-2-trifluoromethyl)aniline (MTMA) as an electrophile. The o-trifluoromethyl substituent can stabilize imines by a steric effect and activate by an electron-withdrawing

  路易斯酸催化的弱乙烯基亲二烯醇通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排原位生成的直接乙烯基类Mannich型反应可以在温和的条件下使用亚苄基（4-甲氧基-2-三氟甲基）苯胺（MTMA）以优异的产率证明）作为亲电试剂。所述ø三氟甲基的取代基可以通过位阻效应稳定亚胺和由吸电子效果激活。它被证明是直接进行曼尼希型反应的易于脱保护的保护基。