(2E)-N-benzhydryl-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-enal

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-N-benzhydryl-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
• 英文别名: (E)-5-(benzhydrylamino)-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
• 化学式: C₂₅H₂₅NO
• 分子量: 355.48
• InChiKey: NJILUKGWAJHGGC-LVZFUZTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzhydryl-1-phenylmethanimine 、 一氧化异戊二烯 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以50%的产率得到(2E)-N-benzhydryl-5-amino-2-methyl-5-phenylpent-2-enal
  参考文献：
  名称：

  通过开环和乙烯基氧杂环戊烷的重排直接进行乙烯基曼尼希型反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。

  DOI：

  10.1021/ol036153j

文献信息

• Direct Vinylogous Mannich-Type Reactions via Ring Opening and Rearrangement of Vinyloxiranes
  作者：Mark Lautens、Eiji Tayama、Duy Nguyen

  DOI：10.1021/ol036153j

  日期：2004.2.1

  2-methyl-2-vinyloxirane as a masked dienolate has been successfully demonstrated in the direct vinylogous Mannich-type reaction with an alpha-imino ester as an electrophile. The Mannich adduct was a useful intermediate en route to cis-5-substituted pipecolinic acid ethyl ester under simple hydrogenation conditions.

  [反应：见正文]在以α-亚氨基酯为亲电子试剂的直接乙烯基类Mannich型反应中，已成功证明了2-甲基-2-乙烯基环氧乙烷作为掩蔽的二烯酸酯的首次合成应用。曼尼希加合物在简单的氢化条件下是顺式5取代的胡椒酸乙酯的有用中间体。