2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Amino-4-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4h-chromene-3-carbonitrile；2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-6,8-dihydro-4H-chromene-3-carbonitrile
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: OTCDZTPXDCRQJM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  96.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 丙二腈 在 n-butylsulfonate-functionalized magnetic graphene oxide nanoparticles 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以85%的产率得到2-amino-4-(2-hydroxyphenyl)-7,7-dimethyl-5-oxo-5,6,7,8-tetrahydro-4H-chromene-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  SO3H功能化的纳米MGO-D-NH2：在水性介质中一锅法合成吡喃并[2,3-d]嘧啶酮和四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成，表征和应用

  摘要：

  SO 3 H-官能化的纳米MGO-D-NH 2催化剂是通过磁性氧化石墨烯（GO）纳米杂化物的多官能化制备的，并在四氢苯并[ b ]吡喃和吡喃[2,3- d ]嘧啶酮衍生物。通过改进的Hummers方法制备GO / Fe 3 O 4（MGO）杂化物，然后将1,4-丁磺酸内酯与已制备的聚酰胺型胺官能化MGO（MGO-D-NH 2）得到双功能化的磁性纳米粒子作为催化剂。表征所制备的纳米颗粒以确认其合成并精确确定其理化性质。总之，就反应时间和产物产率而言，制备的催化剂显示出显着的可循环性和催化性能。希望这项研究的结果有助于开发新型的非均相催化剂，以显示出高性能并作为工业应用的优秀候选者。

  DOI：

  10.1002/aoc.4661

文献信息

• 1-Methylimidazolium tricyanomethanide {[HMIM]C(CN)3} as a nano structure and reusable molten salt catalyst for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans via tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation and 3,4-dihydropyrano[c]chromene derivatives
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Neda Bahrami-Nejad、Fatemeh Afsharnadery、Saeed Baghery

  DOI：10.1016/j.molliq.2016.06.069

  日期：2016.9

  An expeditious, experimentally simple and rapid 1-methylimidazolium tricyanomethanide [HMIM]C(CN)3} nano molten salt (NMS) catalyzed tandem Knoevenagel-Michael cyclocondensation procedure for the synthesis of tetrahydrobenzo[b]pyrans was described via reaction between dimedone, aromatic aldehyde and malononitrile under solvent-free conditions at room temperature. Furthermore, 3,4-dihydropyrano[c]chromene

  通过二甲酮之间的反应，描述了一种快速，实验简单且快速的三氰基甲基1-甲基咪唑鎓[HMIM] C（CN）3 }纳米熔融盐（NMS）催化串联Knoevenagel-Michael环缩合反应合成四氢苯并[ b ]吡喃的方法，室温下在无溶剂条件下的芳族醛和丙二腈。此外，在相同条件下，以[HMIM] C（CN）3 } NMS为催化量，通过4-羟基香豆素，芳香醛和丙二腈的缩合反应合成了3,4-二氢吡喃并[ c ]色烯衍生物。
• Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA: as a new catalyst for one-pot synthesis of 4H-chromene
  作者：Hassan Sanati、Zahra Karamshahi、Ramin Ghorbani-Vaghei

  DOI：10.1007/s11164-018-3638-z

  日期：2019.2

  This work describes a new method for a one-pot multicomponent condensation of a variety of aldehydes with dimedone and malononitrile in water, providing a simple and effectual procedure for preparing 4H-chromene under reflux conditions with magnetic nanoparticles supported on functionalized 7-aminonaphthalene-1,3-disulfonic acid-functionalized silica as catalyst. (Fe3O4@SiO2@Propyl–ANDSA) has been investigated as a novel catalyst in this reaction. This protocol is novel in (1) avoiding toxic solvents (2) introducing a catalyst with ideal features such as chemical stability, low toxicity, cost-effectiveness and, most importantly, easy, fast and comfortable separation using an external magnet.

  本研究描述了一种新的方法，在水相中通过一步法多元共聚技术将多种醛与二甲基二酮和丙二腈反应，使用负载在功能化7-氨基萘-1,3-二磺酸-功能化硅胶上的磁性纳米粒子（Fe3O4@SiO2@丙基-ANDSA）作为催化剂，在回流条件下简单高效地制备了4H-色烯。这种催化剂作为新型催化剂在该反应中被研究。该方案的创新点在于（1）避免了有毒溶vents的应用；（2）引入了一种具有理想特性的催化剂，如化学稳定性、低毒性、成本效益高，最重要的是，利用外置磁铁实现快速、简单和舒适的分离。
• Horsetail plant (Equisetum arvense) and horsetail plant ash: application and comparison of their catalytic activities as novel and natural porous lewis acid catalysts for the one-pot green synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives under solvent-free conditions
  作者：Nina Hosseini Mohtasham、Mostafa Gholizadeh

  DOI：10.1007/s13738-019-01777-1

  日期：2020.2

  area, porosity, and crystalline structure which can affect their catalytic activities. The synthesis of 2-amino-4H-chromene derivatives was performed via a one-pot three-component condensation of dimedone, malononitrile, and various aromatic aldehydes to compare their catalytic activities under solvent-free conditions. Due to its high porosity and high surface area, horsetail ash yields better results

  这项研究的目的是使用一种新型的药用多孔植物，该植物具有高含量的二氧化硅，首次被称为马尾和马尾灰，作为新型，高效且环保的天然温和催化剂。这些催化剂的结构通过FT-IR，XRF，SEM-EDS，N 2吸附-解吸，XRD和ICP分析等不同技术表征。从分析中获得的结果表明，马尾和马尾灰都可以充当固体酸催化剂。另外，进一步的详细分析表明它们具有不同的表面积，孔隙率和晶体结构，这会影响它们的催化活性。的2-氨基-4-合成ħ-二苯甲基衍生物是通过一锅三组分的二甲酮，丙二腈和各种芳族醛缩合来进行的，以比较它们在无溶剂条件下的催化活性。由于其高孔隙率和高表面积，与马尾本身相比，马尾灰产生更好的结果。FT-IR，质量，1 H-NMR和13 C-NMR光谱用于鉴定本研究中的合成化合物。该方法的一个重要优点是使用了这些有效的天然催化体系，这些体系具有低成本，温和的反应条件，无毒和可重复使用等特点，从而可以以高至极
• Synthesis, molecular modeling and BACE-1 inhibitory study of tetrahydrobenzo[b] pyran derivatives
  作者：Vijaya Bhaskar、Reshma Chowdary、Sheshagiri R. Dixit、Shrinivas D. Joshi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.11.023

  日期：2019.3

  documented as one of the possible therapeutic targets for the treatment of Alzheimer's disease. In this paper, we report the synthesis and the for β-secretase (BACE-1) inhibitory activity of new series of tetrahydrobenzo [b] pyran derivatives. One-pot synthesis of tetrahydrobenzo [b] pyrans was carried out by condensing aromatic aldehyde, malononitrile and 1,3-cyclohexanedione using ionic liquid 1-butyl-3-methyl

  β-分泌酶（BACE1）已被广泛证明是治疗阿尔茨海默氏病的可能治疗靶标之一。在本文中，我们报告了新系列的四氢苯并[b]吡喃衍生物的合成及其对β-分泌酶（BACE-1）的抑制活性。一锅法合成四氢苯并[b]吡喃是通过在水性醇介质中使用离子液体1-丁基-3-甲基咪唑鎓氯化物（[bmIm] Cl-）缩合芳族醛，丙二腈和1,3-环己二酮来进行的。乙醇和水的比例为1：2，可使所有反应物保持在溶液中，这有助于反应并非常容易地形成产物。对合成的化合物进行BACE1抑制分析，六个化合物4d，4e，4f，4h，4i和4p在微摩尔水平显示出显着的IC50值。在这六种活性化合物中，4e是一种潜在的抑制剂，其IC50值在纳摩尔范围内。所有合成的化合物都停靠在β-分泌酶的活性位点上。
• Introducing rGO@Fe ₃ O ₄ @Ni as an efficient magnetic nanocatalyst for the synthesis of tetrahydrobenzopyranes via multicomponent coupling reactions of dimedone, malononitrile, and aromatic aldehydes
  作者：Mozhgan Esmati、Behzad Zeynizadeh

  DOI：10.1002/aoc.6496

  日期：2022.2

  rGO@Fe3O4@Ni as the efficient magnetic nanocatalyst was applied to expedite the multicomponent coupling reactions (MCRs) of dimedone, malononitrile, and structurally diverse aromatic aldehydes to prepare tetrahydrobenzopyranes. All reactions were fulfilled efficiently in deionized water under reflux conditions. In addition, sustainability of the nanocatalyst was examined for five consecutive reaction cycles without

  在这项研究中，研究了改性 GO 和 rGO@Fe 3 O 4 @Ni 复合体系的合成和表征。傅里叶变换红外光谱 (FT-IR)、扫描电子显微镜 (SEM)、透射电子显微镜 (TEM)、能量色散 X 射线光谱 (EDX)、X 射线粉末衍射 (XRD)、振动样品磁力计 (VSM) )、Brunauer-Emmett-Teller (BET) 分析、热重分析 (TGA) 和电感耦合等离子体发射光谱 (ICP-OES) 用于表征制备的纳米材料。此外，还比较了 GO、rGO@Fe 3 O 4、rGO@Ni 和 rGO@Fe 3 O 4 @Ni 和 rGO @Fe 3 O的催化活性。4 @Ni 作为高效的磁性纳米催化剂被应用于加速二甲酮、丙二腈和结构多样的芳香醛的多组分偶联反应 (MCR) 以制备四氢苯并吡喃。所有反应均在去离子水中在回流条件下有效地进行。此外，纳米催化剂的可持续性在五个连续的反应循环