4-chloro-2-[(trifluoromethyl)thio]aniline

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-chloro-2-[(trifluoromethyl)thio]aniline
• 英文别名: 4-Chloro-2-(trifluoromethylthio)aniline；4-chloro-2-(trifluoromethylsulfanyl)aniline
• 化学式: C₇H₅ClF₃NS
• 分子量: 227.638
• InChiKey: VAMCSDCFCWHHIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-N-[(三氟甲基)硫代]苯胺 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以39%的产率得到4-chloro-2-[(trifluoromethyl)thio]aniline
  参考文献：
  名称：

  三氟甲烷亚磺酰胺衍生物使芳族分子的三氟甲基硫醇化反应多样化

  摘要：

  在三氟甲磺酸作为活化剂的情况下，研究了使用ArNHSCF 3型不同亲电试剂对芳族化合物进行三氟甲硫醇化反应。PhNHSCF：用三种不同的试剂的反应性的试剂结构的效果进行了研究3（H / SCF 3，图1A），4-CLC 6 ħ 4 NHSCF 3（CL / SCF 3，图1b）和C 6 ˚F 5 NHSCF 3（F 5 / SCF 3，1C）。对氯取代试剂1b比未取代的1a更稳定，并且最有效，因为它不能通过自身的三氟甲基硫醇化反应。该反应是1a最重要的副反应。五氟衍生物1c的反应性较低。溶剂在转化中起着重要作用，根据底物的不同，二氯甲烷，己烷或三氟乙酸的各种三氟甲基硫醇化芳族分子的收率最高（63-98％）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800551