N,N'-di-n-octyl-2,6-di(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N,N'-di-n-octyl-2,6-di(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
• 英文别名: 6,13-dioctyl-2,9-bis(octylamino)-6,13-diazatetracyclo[6.6.2.04,16.011,15]hexadeca-1,3,8,10,15-pentaene-5,7,12,14-tetrone
• 化学式: C₄₆H₇₂N₄O₄
• 分子量: 745.102
• InChiKey: QQYNBAPEJAYDAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.3
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  98.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,5,8,10-四氯-1,6-芘二酮 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.67h， 生成 N,N'-di-n-octyl-2,6-di(n-octylamino)-1,4,5,8-naphthalenetetracarboxylic acid diimide
  参考文献：
  名称：

  核取代的萘二酰亚胺染料的合成及其光学和氧化还原性能

  摘要：

  通过改进的方法合成了2，6-二氯萘二酐。用胺对该二氯酸酐进行酰亚胺化，然后通过烷基或芳基胺逐步进行氯原子的亲核交换，得到了一系列迄今未知的单氨基和二氨基取代的萘二酰亚胺。还报道了合成二氨基取代的萘二酰亚胺的替代途径。详细研究了新合成的氨基官能化萘二酰亚胺的光学和电化学性质。与相应的未取代核心化合物相比，这些染料的吸收最大值（530-620 nm）明显发生了红移。在萘核上，烷基氨基取代的二酰亚胺显示出高达60％的荧光量子产率。

  DOI：

  10.1021/jo0612269

文献信息

• Core-Modified Naphthalenediimides Generate Persistent Radical Anion and Cation: New Panchromatic NIR Probes
  作者：M. R. Ajayakumar、Deepak Asthana、Pritam Mukhopadhyay

  DOI：10.1021/ol302140x

  日期：2012.9.21

  The generation of the first persistent radical cation of naphthalenediimide with Cu2+/Fe3+ under ambient conditions is reported. An alternate anionic trigger generates a persistent radical anion within the same motif. Steric protection and H-bonding enhances the half-life of radical cation by 290-fold. The radical anion and cation have orthogonal spin density, panchromatic and NIR optical bands, which

  报道了在环境条件下用Cu 2+ / Fe 3+生成萘二甲酰亚胺的第一个持久性自由基阳离子。另一种阴离子引发剂可在同一基序内生成持久性自由基阴离子。立体保护和氢键将自由基阳离子的半衰期延长了290倍。自由基阴离子和阳离子具有正交的自旋密度，全色和NIR光学带，可以用作有吸引力的多通道探针。