hyrtioerectine B

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: hyrtioerectine B
• 英文别名: (1S,3S)-6-hydroxy-1-methyl-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 246.266
• InChiKey: WYQWRMWMBQUYSD-KGFZYKRKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸丙酯 、 hyrtioerectine B 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 以61%的产率得到trans-9-hydroxy-5-methyl-2-propyl-1-oxo-5,6,11,11a-tetrahydro-1H-imidazo<1',5':1,6>pyrido<3,4-b>indole-3(2H)-thione
  参考文献：
  名称：

  6-羟基四氢-β-咔啉-3-羧酸与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应。

  摘要：

  （-）-（3，S）-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（3a）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应得到（+/-）- β-咔啉-乙内酰脲（4a-d）和-硫代乙内酰脲系统（5a-d）。用异氰酸酯处理（-）-（1S，3S）-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-卡波酸（3b）得到（+ β-咔啉-乙内酰脲环（4e-h）的顺式非对映异构体。然而，3b与异硫氰酸酯的反应提供了相应的反式异构体（5e-h）。这些结果已通过13 C-NMR数据和核Overhauser效应（NOE）实验得到证实。测试了新化合物对中型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。

  DOI：

  10.1248/cpb.42.2108
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-(5-羟基-1H-吲哚-3-基)丙酸甲酯 在 水 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 hyrtioerectine B
  参考文献：
  名称：

  Concise Syntheses of Hyrtioreticulins C and D via a C-4 Pictet–Spengler Reaction: Revised Signs of Specific Rotations

  摘要：

  The first syntheses of hyrtioreticulins C and D via a Pictet Spengler reaction at the C-4 position of the indole rings are described. The synthesis proceeds in only two steps from commercially available starting materials. In this Communication, the structures of the natural products were confirmed. Furthermore, we revise the signs of the specific rotations of hyrtioreticulins C and D.

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.7b00008

文献信息

• Reaction of 6-Hydroxytetrahydro-.BETA.-carboline-3-carboxylic Acids with Isocyanates and Isothiocyanates.
  作者：Maria L. LOPEZ RODRIGUEZ、M. Jose MORCILLO、Fernando BENITO、Bellinda BENHAMU、Esther FERNANDEZ、Mercedes GARRIDO、Luis ORENSANZ

  DOI：10.1248/cpb.42.2108

  日期：——

  The reaction of (-)-(3,S)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-carboxylic acid (3a) with isocyanates and isothiocyanates gave the (+/-)-beta-carboline-hydantoin (4a-d) and -thiohydantoin systems (5a-d). The treatment of (-)-(1S,3S)-6-hydroxy-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-beta-carboline-3-ca rbo xylic acid (3b) with isocyanates yielded the (+/-)-cis diastereomer of the beta-carboline-hydantoin

  （-）-（3，S）-6-羟基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-羧酸（3a）与异氰酸酯和异硫氰酸酯的反应得到（+/-）- β-咔啉-乙内酰脲（4a-d）和-硫代乙内酰脲系统（5a-d）。用异氰酸酯处理（-）-（1S，3S）-6-羟基-1-甲基-1,2,3,4-四氢-β-咔啉-3-卡波酸（3b）得到（+ β-咔啉-乙内酰脲环（4e-h）的顺式非对映异构体。然而，3b与异硫氰酸酯的反应提供了相应的反式异构体（5e-h）。这些结果已通过13 C-NMR数据和核Overhauser效应（NOE）实验得到证实。测试了新化合物对中型苯并二氮杂receptor受体的体外结合亲和力。
• Concise Syntheses of Hyrtioreticulins C and D via a C-4 Pictet–Spengler Reaction: Revised Signs of Specific Rotations
  作者：Takumi Abe、Koji Yamada

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.7b00008

  日期：2017.2.24

  The first syntheses of hyrtioreticulins C and D via a Pictet Spengler reaction at the C-4 position of the indole rings are described. The synthesis proceeds in only two steps from commercially available starting materials. In this Communication, the structures of the natural products were confirmed. Furthermore, we revise the signs of the specific rotations of hyrtioreticulins C and D.