2-bromo-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-bromo-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
• 化学式: C₁₃H₁₂BrNO₂S
• mdl: MFCD12515264
• 分子量: 326.214
• InChiKey: QPMMBAWTXXJTBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.076
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromo-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide 在 rongalite 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 24.0h， 以80%的产率得到7-methyl-6H-dibenzo[c,e][1,2]thiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  次硫酸根阴离子自由基诱导芳基自由基生成和分子内芳基化合成双芳基磺胺类药物

  摘要：

  使用电子供体从相应的芳基卤化物生成芳基自由基，然后与芳烃进行分子内环化，可能是当代联芳基合成的重要进步。本文报道了一种绿色且实用的合成方案，用于获取各种六元和七元联芳基磺胺类化合物，尤其是具有游离 NH 基团的化合物，包括克级合成的演示。次硫酸根阴离子自由基 (SO 2 –• )，由试剂雕白粉或连二亚硫酸钠 (Na 2 S 2 O 4)，被发现是从芳基卤化物形成芳基自由基的关键单电子转移剂，其在分子内芳基化后得到具有良好至优异产率的联芳基磺胺。该方法的特点是产生仍未开发的芳基自由基，使用廉价且易于获得的工业试剂，以及无过渡金属、温和和绿色的反应条件。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c03031
• 作为产物：
  描述：

  2-溴苯磺酰氯 、 邻甲苯胺 在 吡啶 作用下， 反应 2.0h， 生成 2-bromo-N-(2-methylphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  使用 DMSO/HCOONa·2H2O 系统对 2-溴苯磺酰胺进行分子内芳基化：获得二苯并磺胺

  摘要：

  在 DMSO 中用 HCOONa·2H 2 O 处理N-芳基-或N-苄基-2-卤代苯磺酰胺后合成了六元或七元二苯磺胺，而无需使用额外的措施和添加剂，例如光照射、电化学装置、过渡金属、和氧化剂。所得二苯并磺胺的游离 NH 基团的进一步官能化证明了该方法的合成实用性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202200140

文献信息

• Copper-Catalyzed Domino Synthesis of Nitrogen Heterocycle-Fused Benzoimidazole and 1,2,4-Benzothiadiazine 1,1-Dioxide Derivatives
  作者：Daoshan Yang、Baojuan An、Wei Wei、Laijin Tian、Ben Huang、Hua Wang

  DOI：10.1021/co500125n

  日期：2015.2.9

  A convenient copper-catalyzed domino method for the synthesis of nitrogen heterocycle-fused benzoimidazole and 1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides has been developed using readily available 2-bromo-N-phenylbenzenesulfonamides and benzimidazole derivatives as the starting materials. The domino process comprises an Ullmann-type N-arylation and intramolecular C–H amination. The inexpensive and efficient

  已经开发了一种方便的铜催化的多米诺骨牌方法，用于合成氮杂环稠合的苯并咪唑和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物，使用容易获得的2-溴-N-苯基苯磺酰胺和苯并咪唑衍生物作为起始原料。多米诺过程包括Ullmann型N-芳基化和分子内C–H胺化。廉价且有效的铜催化方法应为构建新颖的，具有生物学意义的含有苯并咪唑和1,2,4-苯并噻二嗪1,1-二氧化物基序的有趣的杂环化合物提供新的有用策略。
• 一种二苯并磺内酰胺的合成方法
  申请人：台州学院

  公开号：CN114605351A

  公开（公告）日：2022-06-10

  本发明涉及一种N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺发生分子内环化反应制备二苯并磺内酰胺的方法。N‑苯基(或取代苯基)‑2‑溴苯磺酰胺与甲酸盐在有机溶剂中，于120‑150℃条件下反应6‑12个小时，发生分子内环化反应，得到二苯并磺内酰胺。本发明所述的制备方法高效新颖、操作简便、原料易得、收率高，所得到的二苯并磺内酰胺作为生物活性分子有望在药物研发领域得到广泛应用。