methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 293.367
• InChiKey: OSCGCOYIVRMRBF-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基喹啉 、 methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 在 吡啶 、 碘 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以67%的产率得到dimethyl 3,9-dibenzyl-4,10-dioxo-12-(quinolin-2-yl)-2,8-dithioxo-1,7-dithia-3,9- diazadispiro[4.0.4⁶.3⁵]tridecane-11,13-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过C（sp 3）–H活化的非对映选择性合成功能化的双螺硫丹单宁连接的环戊烷

  摘要：

  通过（Z）-2-（3-烷基-4-氧代-2-硫代噻唑烷--5-亚烷基）乙酸酯（烷基亚乙基金丹宁）之间的[2 + 2 + 1]环加成反应，非对映选择性地合成双-spirhohodanine连接的环戊烷衍生物。）和由碘在2-甲基喹啉和吡啶在碱存在下的反应中原位制备的偶氮甲碱，已经开发出来。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2018.06.029

文献信息

• A diastereoselective synthesis of functionalized bis-spirorhodanine-linked cyclopentanes via C(sp 3 )–H activation
  作者：Issa Yavari、Maryam Naeimabadi、Mohammad R. Halvagar

  DOI：10.1016/j.tet.2018.06.029

  日期：2018.7

  A diastereoselective synthesis of bis-spirorhodanine-linked cyclopentane derivatives via the [2 + 2+1] cycloaddition reaction between alkyl (Z)-2-(3-alkyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetates (alkylidenerhodanines) and azomethine ylides, prepared in situ from iodine mediated reaction of 2-methylquinoline and pyridine in the presence of base, has been developed. The structure of a typical product

  通过（Z）-2-（3-烷基-4-氧代-2-硫代噻唑烷--5-亚烷基）乙酸酯（烷基亚乙基金丹宁）之间的[2 + 2 + 1]环加成反应，非对映选择性地合成双-spirhohodanine连接的环戊烷衍生物。）和由碘在2-甲基喹啉和吡啶在碱存在下的反应中原位制备的偶氮甲碱，已经开发出来。通过X射线晶体学确认典型产物的结构。