ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate
• 英文别名: ethyl 4-(p-fluorophenylthiaoxy)butanoate；Ethyl 4-(4-fluorophenyl)sulfanylbutanoate
• 化学式: C₁₂H₁₅FO₂S
• mdl: MFCD25970199
• 分子量: 242.314
• InChiKey: LCZFSQZHZVIKIS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  51.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-(p-fluorophenylthiaoxy)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  硫醚穿心莲内酯衍生物的合成及其对癌细胞的抑制作用

  摘要：

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7md00169j
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基丁酸乙酯 在 sodium methylate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 4-(4-fluorophenylthio)butanoate
  参考文献：
  名称：

  硫醚穿心莲内酯衍生物的合成及其对癌细胞的抑制作用

  摘要：

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。

  DOI：

  10.1039/c7md00169j

文献信息

• Regioselective Alkoxycarbonylation of Allyl Phenyl Ethers Catalyzed by Pd/dppb Under Syngas Conditions
  作者：Manuel Amézquita-Valencia、Howard Alper

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00522

  日期：2016.5.6

  A simple and regioselective synthesis of phenoxy esters and phenylthio esters is reported. The products are obtained by selective alkoxycarbonylation catalyzed by Pd2(dba)3, 1,4-bis(diphenylphisphino)butane (dppb), and syngas (CO/H2) in chloroform/alcohol. This methodology affords bifunctional products in good yield with excellent n-selectivity and without the need to use additives.

  报道了苯氧基酯和苯硫基酯的简单且区域选择性的合成。该产品由通过Pd催化的选择性烷氧基羰基而获得2（DBA）3，1,4-双（diphenylphisphino）丁烷（DPPB）的合成气（CO / H，和2）的氯仿/醇。这种方法可提供双收率好的产品，并具有出色的n选择性，并且无需使用添加剂。
• 一类含硫穿心莲内酯衍生物、其药物组合物、 合成方法、在制备治疗前列腺癌药物中的应用
  申请人：四川理工学院

  公开号：CN106432153B

  公开（公告）日：2019-02-19

  本发明涉及一类如下通式(I)或(II)所示的穿心莲内酯衍生物，其制备方法，以及包含通式(I)或(II)所示化合物作为活性成分的组合物。本发明的化合物具有优良的抑制前列腺癌细胞生长的活性，可作为潜在的药效活性物质用于制备治疗前列腺癌的制剂。
• US4107438A
  申请人：——

  公开号：US4107438A

  公开（公告）日：1978-08-15
• Synthesis of thioether andrographolide derivatives and their inhibitory effect against cancer cells
  作者：Yi Liu、Ren-Ming Liang、Qing-Ping Ma、Kai Xu、Xin-Yong Liang、Wei Huang、Robert Sutton、Jie Ding、Paul M. O'Neil、Chun-Ru Cheng

  DOI：10.1039/c7md00169j

  日期：——

  A series of novel thioether andrographolide derivatives were synthesized by incorporating various aromatic (or heteroaromatic) substituents into C-12 or 14-OH. A total of 38 andrographolide derivatives were prepared and evaluated for their in vitro inhibitory activity against cancer cells. All the derivatives exhibited better activity against prostate cancer cells (PC-3) than the parent compound. Among

  通过将各种芳族（或杂芳族）取代基掺入C-12或14-OH中，合成了一系列新颖的硫醚穿心莲内酯衍生物。总共制备了38种穿心莲内酯衍生物，并评估了它们对癌细胞的体外抑制活性。与母体化合物相比，所有衍生物均对前列腺癌细胞（PC-3）表现出更好的活性。在这些中，化合物6A中，8，9，17，19，31，和32显示出良好的活性。进一步评估了这些化合物对其他癌细胞系（包括MCF-7，MDA-MB-231和A549）的抗癌活性。化合物图31和图32显示了针对MCF-7的出色活性，IC 50值分别为0.7和0.6μM。通过单晶X射线衍射确定15a的绝对构型。15a的前体6a（12 S）的活性优于非对映异构体6b（12 R）的活性。此外，初步的结构-活动关系已被总结。本文获得的结果对于穿心莲内酯的进一步优化非常重要。