methyl (2S,3R,4S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl (2S,3R,4S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl (2S,3R,4S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-4-(4-methylphenyl)-5-nitrooxane-3-carboxylate
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₆
• 分子量: 309.319
• InChiKey: HANHPSRBFLGGMP-OSFYFWSMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(p-tolyl)prop-2-en-1-ol 、 乙酰乙酸甲酯 在 3-((3,5-bis(trifluoromethyl)benzyl)amino)-4-(((S)-(6-methoxyquinolin-4-yl)((1S,2S,4S,5R)-5-vinylquinuclidin-2-yl)methyl)amino)cyclobut-3-ene-1,2-dione 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以66%的产率得到methyl (2S,3R,4S,5S)-2-hydroxy-2-methyl-5-nitro-4-(p-tolyl)tetrahydro-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  通过有机催化多米诺迈克尔-半缩醛化反应不对称合成功能化二氢和四氢吡喃

  摘要：

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340826

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydro- and Tetrahydropyrans via an Organocatalytic Domino Michael–Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0033-1340826

  日期：——

  nitroalkenes and various 1,3-dicarbonyl compounds, a one-pot organocatalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized dihydro- and tetrahydropyran derivatives via a domino Michael-hemiacetalization sequence is reported. The title compounds bearing a variety of functional groups can be synthesized in this way in good yields (59–91%) and with moderate to excellent diastereoselectivities

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。