(E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 杂芳族化合物
• 英文名称: (E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-2-nitro-3-thiophen-2-ylprop-2-en-1-ol
• 化学式: C₇H₇NO₃S
• 分子量: 185.203
• InChiKey: HKEHPCLBRABVNK-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  94.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol 在 硫酸 、 ammonium acetate 、 氢溴酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 tris[(E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)allyl]amine
  参考文献：
  名称：

  硝基烯烃衍生的Baylis-Hillman加合物的溴和氯衍生物的首次合成：在树枝状聚合物核的合成中的应用

  摘要：

  首次将衍生自​​硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物首次方便地转化为一类新型的结构单元，即1-[（E）-3-溴-2-硝基-2-硝基丙-1-烯基]芳烃和1-[（E）通过使用简单的反应条件的S N 2反应，以非常好的收率得到-3-氯-2-硝基丙-1-基]芳烃。这些化合物的进一步应用已经证明可以合成三[（E）-2-硝基-3-芳基烯丙基]胺作为树枝状聚合物核。 Baylis-Hillman反应-乙酸铵-硝基烯烃-氯化铁（III）-氢溴酸

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258409
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 2-硝基乙醇 在 哌啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到(E)-2-nitro-3-(thiophen-2-yl)prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  用于合成各种α-取代的硝基烯烃的多米诺反应†

  摘要：

  已经报道了用于合成各种官能化的共轭硝基烯烃的有效的一锅法。尽管这些化合物在不同领域有实用性，但文献中仅报道了几步合成，以较低的总收率得到了目标化合物。以高收率获得了α-硝基丙烯酸酯或肉桂酸酯，α-硝基α，β-不饱和酮，以及最重要的是芳香族和杂芳香族（E）-2-硝基烯丙醇，这些化合物具有众所周知的抗癌活性。通过多米诺骨牌缩合脱水过程获得高非对映异构体纯度。

  DOI：

  10.1039/c1ob06260c

文献信息

• [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF PANCRATISTATIN AND PANCRATISTATIN ANALOGUES<br/>[FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DE PANCRATISTATINE ET D'ANALOGUES DE PANCRATISTATINE
  申请人：UNIV SANTIAGO COMPOSTELA

  公开号：WO2009026961A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Processes for the preparation of pancratistatin and pancratistatin analogues. The key step is the reaction of a 1,3-dioxan-5-one and a nitroolefine in the presence of an amine. The process may take place in an enantioselective way when a chiral amine is used. Reduction processes then give new and advanced intermediates that are useful for the preparation of pancratistatin or selected pancratistatin analogues. The reported process also provides a method for the efficient synthesis of nitroenals, starting materials of the synthesis. Analogues of pancratistatin are also provided.

  制备pancratistatin和pancratistatin类似物的过程。关键步骤是在胺的存在下，将1,3-二氧杂环戊酮和硝基烯烃进行反应。当使用手性胺时，该过程可能以对映选择性方式进行。然后，还可以通过还原过程得到新的和先进的中间体，这些中间体对于制备pancratistatin或选定的pancratistatin类似物非常有用。报告的过程还提供了一种高效合成硝基烯醛的方法，这是合成的起始材料。还提供了pancratistatin的类似物。
• Asymmetric Synthesis of Functionalized Dihydro- and Tetrahydropyrans via an Organocatalytic Domino Michael–Hemiacetalization Reaction
  作者：Dieter Enders、Gregor Urbanietz、Iuliana Atodiresei

  DOI：10.1055/s-0033-1340826

  日期：——

  nitroalkenes and various 1,3-dicarbonyl compounds, a one-pot organocatalyzed diastereo- and enantioselective synthesis of polyfunctionalized dihydro- and tetrahydropyran derivatives via a domino Michael-hemiacetalization sequence is reported. The title compounds bearing a variety of functional groups can be synthesized in this way in good yields (59–91%) and with moderate to excellent diastereoselectivities

  摘要 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。 报道了从 α-羟甲基硝基烯烃和各种 1,3-二羰基化合物开始，通过多米诺迈克尔半缩醛化序列，一锅有机催化的非对映选择性和对映选择性合成多官能化二氢和四氢吡喃衍生物。带有各种官能团的标题化合物可以通过这种方式以良好的产率 (59-91%) 合成，并具有中等至优异的非对映选择性 (26-98% de) 和对映选择性 (71-99% ee)。
• Organocatalytic Cascade Reactions: Towards the Diversification of Hydroisochromenes and Chromenes through Two Different Activation Modes
  作者：David Cruz Cruz、Rasmus Mose、Clarisa Villegas Gómez、Stine V. Torbensen、Martin S. Larsen、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201403505

  日期：2014.9.1

  The organocatalytic enantioselective syntheses of functionalized hydroisochromenes and chromenes by trienamine‐mediated [4+2]‐cycloaddition/nucleophilic ring‐closing and iminium‐ion/aminal‐mediated oxa‐Michael/Michael/nucleophilic ring‐closing with 2‐nitroallylic alcohols are presented. The corresponding cycloadducts, with up to five stereocenters, are formed in good yield and excellent enantioselectivities

  介绍了由三烯胺介导的[4 + 2]-环加成/亲核开环和亚胺离子/氨基介导的氧杂-Michael / Michael /亲核与2-硝基烯丙醇成环的功能化氢异色酮和色烯的有机催化对映选择性合成。 。形成具有最多五个立体中心的相应的环加合物，具有良好的产率和优异的对映选择性。已经证明了所得产物的合成应用。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition on Baylis-Hillman Adducts: Novel Synthesis of Pyrrolidines, Spiropyrrolidines, and Spiropyrrolizidines
  作者：Manickam Bakthadoss、Nagappan Sivakumar、Anthonisamy Devaraj、Duddu Sharada

  DOI：10.1055/s-0030-1260053

  日期：2011.7

  A facile regio- and stereoselective synthesis of functionalized pyrrolidines, spiropyrrolidines, and spiropyrrolizidines using the Baylis-Hillman adducts derived from nitroolefins via intermolecular [3+2]-cycloaddition reaction is reported. Baylis-Hillman reaction - intermolecular [3+2] cycloaddition - azomethine ylides - 1,3-dipolar cycloaddition - pyrrolidines - spiro compounds

  报道了使用衍生自硝基烯烃的Baylis-Hillman加合物通过分子间[3 + 2]-环加成反应的功能性吡咯烷，螺吡咯烷和螺吡咯并核苷的容易的区域和立体选择性合成。 Baylis-Hillman反应-分子间[3 + 2]环加成-偶氮甲亚胺-1,3-偶极环加成-吡咯烷-螺环化合物
• Synthesis and evaluation of α-hydroxymethylated conjugated nitroalkenes for their anticancer activity: Inhibition of cell proliferation by targeting microtubules
  作者：Renu Mohan、Namrata Rastogi、Irishi N.N. Namboothiri、Shaikh M. Mobin、Dulal Panda

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.07.035

  日期：2006.12

  (MBH) type reaction of a variety of aromatic and heteroaromatic conjugated nitroalkenes with formaldehyde in the presence of stoichiometric amounts of imidazole and catalytic amounts (10 mol %) of anthranilic acid at room temperature provided the corresponding hydroxymethylated derivatives in moderate to good yield. The parent nitroalkenes and their MBH adducts were subsequently screened for their anticancer

  在室温下，在化学计量的咪唑和催化量（10摩尔％）的邻氨基苯甲酸存在下，各种芳族和杂芳族共轭硝基烯烃与甲醛的Morita-Baylis-Hillman（MBH）型反应在室温下提供了相应的羟甲基化衍生物中等至良好的产量。随后筛选母体硝基烯烃及其MBH加合物的抗癌活性。发现一些MBH加合物在低微摩尔浓度下抑制子宫颈癌（HeLa）细胞增殖，最大抑制浓度在1-2 microM范围内。3-（（E）-2-硝基乙烯基）呋喃和三种有效的MBH加合物（3-（（E）-2-硝基乙烯基）噻吩，1-甲氧基-4-（（E））的羟甲基化衍生物的抗增殖活性-2-硝基乙烯基）苯和1，2-二甲氧基-4-（（E）-2-硝基乙烯基）苯与其抗微管活性很好地相关。在其有效浓度范围内，被测化合物扰动了有丝分裂纺锤体微管和染色体的组织。在羟甲基化硝基烯烃的存在下，异常的双极或多极有丝分裂纺锤体很明显。发现相间微管在相对较高浓度的测试化合物下