N,N-diphenyl-N-pent-4-enylamin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N-diphenyl-N-pent-4-enylamin
• 英文别名: N-(pent-4-en-1-yl)-N-phenylaniline；N-pent-4-enyl-N-phenylaniline
• 化学式: C₁₇H₁₉N
• 分子量: 237.345
• InChiKey: DATINGCMKDIVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diphenyl-N-pent-4-enylamin 、 二异丁基氢化铝 在 neodymium versatate 作用下， 反应 14.0h， 以93%的产率得到(5-diphenylaminopentyl)diisobutyl aluminum
  参考文献：
  名称：

  丁二烯与功能化铝试剂的配位链转移聚合。

  摘要：

  官能化烷基铝可通过官能化烷基的选择性链引发实现有效的配位链转移聚合。(ω-氨基烷基)二异丁基铝试剂（研究了 12 个实例）通过 α-氨基-ω-烯与二异丁基氢化铝进行加氢铝反应而获得，在 Nd(versatate)3 、 Cp*2 Nd 存在下促进丁二烯在铝上的立体选择性催化链生长(烯丙基)或Cp*2 Gd(烯丙基)预催化剂和[PhNMe2 H+ ]/[B(C6 F5 )4 - ]。咔唑基和吲哚基铝试剂可通过氨基烷基而不是与铝结合的异丁基取代基实现有效的分子量控制和链引发。例如，对于 (3-(9H-咔唑-9-基)丙基)引发的聚丁二烯 (PBD)，通过氘淬火研究证实，与反向转移至铝相比，通过 β-氢化物转移进行的聚合物链转移可以忽略不计。

  DOI：

  10.1002/anie.201909843
• 作为产物：
  描述：

  4-pentynyldiphenylamine 在 potassium tert-butylate 、 氢气 、 C₃₅H₄₃N₅⁽²⁺⁾*2Br^(1-) 、 cobalt(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 以99%的产率得到N,N-diphenyl-N-pent-4-enylamin
  参考文献：
  名称：

  碱/钴中继催化末端炔烃的迁移加氢。

  摘要：

  烯烃的迁移功能化已成为一种强大的策略，可在烃链上原始反应位点的远侧位置实现功能化。但是，尚未开发出用于炔烃底物的类似方案。本文中，公开了通过末端炔的迁移加氢选择性合成（Z）-2-烯烃和共轭E烯烃的碱和钴中继催化方法。机理研究支持中继催化过程，该过程涉及末端炔烃的顺序碱催化异构化和2-炔烃或共轭二烯中间体的钴催化氢化。值得注意的是，这种实用的非贵金属催化系统能够有效控制这种转化的化学，区域和立体选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201916014

文献信息

• A Photocatalytic Regioselective Direct Hydroaminoalkylation of Aryl-Substituted Alkenes with Amines
  作者：Natalia A. Larionova、Jun Miyatake Ondozabal、Emily G. Smith、Xacobe C. Cambeiro

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01715

  日期：2021.7.16

  hydroaminoalkylation of cinnamate esters has been developed. The reaction involves the regioselective addition of α-aminoalkyl radicals generated from aniline derivatives or aliphatic amines to the α-position of unsaturated esters. The scope of aromatic alkenes was extended to styrenes undergoing hydroaminoalkylation with anti-Markovnikov selectivity, which confirms the importance of the aromatic group

  已经开发了一种用于肉桂酸酯的α-选择性加氢氨基烷基化的光催化方法。该反应涉及由苯胺衍生物或脂肪胺生成的 α-氨基烷基自由基与不饱和酯的 α-位的区域选择性加成。芳族烯烃的范围扩展到苯乙烯以反马尔科夫尼科夫选择性进行加氢氨基烷基化，这证实了 β 位芳族基团的重要性。在连续流动条件下证明了简单的放大，突出了该方法的实用性。
• Functional Isotactic Polypropylenes via Efficient Direct Copolymerizations of Propylene with Various Amino-Functionalized α-Olefins
  作者：Ruining Shang、Huan Gao、Faliang Luo、Yulian Li、Bin Wang、Zhe Ma、Li Pan、Yuesheng Li

  DOI：10.1021/acs.macromol.9b00757

  日期：2019.12.10

  A series of novel amino-containing isotactic polypropylenes with high molecular weight and satisfying functional comonomer incorporation were synthesized via direct copolymerization of propylene and α-olefin containing bulky groups protected amino. The highly efficient postmetallocene catalyst system, (pyridylamido)Hf/[Ph3C][B(C6F5)4]/AliBu3, exhibited overwhelmingly favorable reactivity toward α-olefin

  通过丙烯与含大基团保护的氨基的α-烯烃的直接共聚反应，合成了一系列具有高分子量和令人满意的功能性共聚单体掺入的新型含氨基等规聚丙烯。高效的后茂金属催化剂体系（pyridylamido）Hf / [Ph 3 C] [B（C 6 F 5）4 ] / Al i Bu 3，与氨基烯烃部分相比，对α-烯烃的反应性极好，有效地促进了共聚丙烯与5-（N，N-二异丙氨基）-1-戊烯，5-（N，N-二苯基氨基）-1-戊烯和4-（7-辛烯-1-基）-N，N-二苯基苯胺分别在温和的反应条件下实现了很高的催化活性（高达7.44×10 6 g聚合物mol Cat。–1 h –1）。证明所获得的功能共聚物显示出高分子量（至多5.90×10 5），氨基烯烃共聚单体的掺入（至多11.6mol％）和立构规整度（[mmmm]＞ 99％）。此外，大多数共聚物表现出高熔点和热稳定性（T d在450°C左右）。代表性物理性能，如U
• Functionalized aluminum reagents
  申请人：The Goodyear Tire & Rubber Company

  公开号：US10711016B1

  公开（公告）日：2020-07-14

  The invention is directed to functionalized aluminum reagents of formula 1 where R is a linear or branched alkane group containing 1 to 8 carbon atoms, and R1 is phenylene, or a linear or branched alkane diyl group containing 2 to 10 carbon atoms, or a combination of one or more phenylene groups and one or more linear or branched alkane diyl groups containing 1 to 10 carbon atoms; Q is of formula 2 where R3 and R4 are independently phenyl or a linear or branched alkyl group containing 1 to 10 carbon atoms, or R3 and R4 taken together with the nitrogen atom represent a nitrogen containing heterocyclic group containing from 4 to 12 carbon atoms.

  该发明涉及式1的功能化铝试剂，其中R是含有1至8个碳原子的线性或支链烷基，R1是苯基或含有2至10个碳原子的线性或支链烷基二基，或者是一个或多个苯基和一个或多个含有1至10个碳原子的线性或支链烷基二基的组合；Q是式2，其中R3和R4独立地是苯基或含有1至10个碳原子的线性或支链烷基，或者R3和R4与氮原子一起代表含有4至12个碳原子的含氮杂环基团。
• Electrochemical NiH‐Catalyzed C(sp³)−C(sp³) Coupling of Alkyl Halides and Alkyl Alkenes
  作者：Pengfei Li、Guangsheng Kou、Tian Feng、Minyan Wang、Youai Qiu

  DOI：10.1002/anie.202311941

  日期：2023.10.26

  NiH-catalyzed Csp3−Csp3 coupling of alkyl halides and alkyl alkenes has been established, providing tunable linear and branched products. Alkyl halides perform dual function as both coupling substrates and hydrogen sources in this reaction. Excellent functional group tolerance and broad substrate scope can be extended to late-stage modification of natural products and drug molecular structures.

  已经建立了电化学驱动的 NiH 催化Csp 3 - Csp 3烷基卤化物和烷基烯烃偶联的通用方案，提供了可调的线性和支化产物。在此反应中，烷基卤化物具有作为偶联底物和氢源的双重功能。优异的官能团耐受性和广泛的底物范围可扩展到天然产物和药物分子结构的后期修饰。
• Nickel-Catalyzed Enantioconvergent Reductive Hydroalkylation of Unactivated Alkenes with α-Pyridyl Alkyl Electrophiles
  作者：Yiting Hao、Xinlin Wang、Yumeng Wu、Liangliang Song、Kui Zhang、Lingchao Cai

  DOI：10.1021/acscatal.3c04147

  日期：2023.12.1

  established via a nickel/Box catalyst with α-pyridyl alkyl bromide. The mild reaction conditions enable a remarkably broad substrate scope and good functional-group tolerance, leading to the formation of a variety of enantioenriched alkylated pyridine derivatives in good yields with high enantioselectivities. Further application of enantioenriched pyridine derivatives is demonstrated by an asymmetric Si–H

  带有吡啶基取代的立体中心的手性有机化合物的合成方法对于寻找独特实体的农化、制药和合成实验室非常感兴趣。在这里，通过镍/Box催化剂与α-吡啶基烷基溴建立了一种简明、模块化的方法，用于对广泛使用的烯烃进行对映异构加氢烷基化以引入立构C(sp 3 )中心。温和的反应条件可实现非常广泛的底物范围和良好的官能团耐受性，从而以良好的收率和高对映选择性形成多种对映体富集的烷基化吡啶衍生物。对映体富集的吡啶衍生物的进一步应用通过不对称Si-H键插入得到证明，利用了这种模块化策略的生产效用。