N-(3,4-dichloro-phenyl)-4-fluoro-3-nitro-benzamide | 1096874-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichloro-phenyl)-4-fluoro-3-nitro-benzamide
• 英文别名: N-(3,4-dichlorophenyl)-4-fluoro-3-nitrobenzamide
• CAS: 1096874-83-7
• 化学式: C₁₃H₇Cl₂FN₂O₃
• 分子量: 329.115
• InChiKey: ZJLDYMWWWWDACD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(3,4-dichloro-phenyl)-4-fluoro-3-nitro-benzamide 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichlorophenyl)-3-nitro-4-(piperazin-1-yl)benzamide monohydrochloride
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的抗利什曼尼尔 2,4,5-三取代苯甲酰胺的优化

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫寄生虫引起的被忽视的热带疾病，每年影响全世界超过 100 万人。由于成本高、副作用严重、疗效差、使用困难以及对所有已批准疗法出现耐药性，利什曼病的治疗选择受到限制。我们发现 2,4,5-三取代苯甲酰胺 ( 4 ) 具有有效的抗利什曼活性，但水溶性较差。在此，我们公开了对保留效力的 2,4,5-三取代苯甲酰胺的物理化学和代谢特性的优化。广泛的结构-活性和结构-性质关系研究允许选择具有适当效力、微粒体稳定性和改善进展溶解度的早期先导化合物。早期先导化合物79表现出 80% 的口服生物利用度，并能有效阻止小鼠模型中利什曼原虫的增殖。这些苯甲酰胺早期先导药物适合开发为口服抗利什曼药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00056
• 作为产物：
  描述：

  4-氟-3-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(3,4-dichloro-phenyl)-4-fluoro-3-nitro-benzamide
  参考文献：
  名称：

  口服生物可利用的抗利什曼尼尔 2,4,5-三取代苯甲酰胺的优化

  摘要：

  利什曼病是一种由利什曼原虫寄生虫引起的被忽视的热带疾病，每年影响全世界超过 100 万人。由于成本高、副作用严重、疗效差、使用困难以及对所有已批准疗法出现耐药性，利什曼病的治疗选择受到限制。我们发现 2,4,5-三取代苯甲酰胺 ( 4 ) 具有有效的抗利什曼活性，但水溶性较差。在此，我们公开了对保留效力的 2,4,5-三取代苯甲酰胺的物理化学和代谢特性的优化。广泛的结构-活性和结构-性质关系研究允许选择具有适当效力、微粒体稳定性和改善进展溶解度的早期先导化合物。早期先导化合物79表现出 80% 的口服生物利用度，并能有效阻止小鼠模型中利什曼原虫的增殖。这些苯甲酰胺早期先导药物适合开发为口服抗利什曼药物。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.3c00056

文献信息

• BENZAMIDE DERIVATIVES AND THEIR USE FOR TREATING CNS DISORDERS
  申请人：Galley Guido

  公开号：US20090036420A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to methods of treating CNS disorders with a compound of formula I wherein X, R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , R 7 , and R 8 are as defined in the specification and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof.

  本发明涉及使用式I中的化合物治疗中枢神经系统疾病的方法，其中X、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如说明书中所定义，并且包括药学上可接受的酸盐。
• THE USE OF BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS
  申请人：F. Hoffmann-La Roche AG

  公开号：EP2182935A1

  公开（公告）日：2010-05-12
• [EN] THE USE OF BENZAMIDE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF CNS DISORDERS<br/>[FR] UTILISATION DE DÉRIVÉS DE BENZAMIDE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES DU SNC
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2009016088A1

  公开（公告）日：2009-02-05

  The present invention relates to the use of a compound of formula (I), wherein R or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof, for the manufacture of a medicament for the treatment of CNS disorders selected from depression, anxiety disorders, bipolar disorder, attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), stress- related disorders, psychotic disorders such as schizophrenia, neurological diseases such as Parkinson's disease, neurodegenerative disorders such as Alzheimer's disease, epilepsy, migraine, hypertension, substance abuse and metabolic disorders such as eating disorders, diabetes, diabetic complications, obesity, dyslipidemia, disorders of energy consumption and assimilation, disorders and malfunction of body temperature homeostasis, disorders of sleep and circadian rhythm, and cardiovascular disorders.