1,2-biindenyl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1,2-biindenyl
• 英文别名: 1-(1H-inden-2-yl)-1H-indene
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: OMKHLXMILJVWIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  茚 生成 萘 、 苯并[a]菲 、 1-(1-indenyl)-indene 、 1,2-biindenyl
  参考文献：
  名称：

  来自茚的芳烃生长。

  摘要：

  在4 s流动反应器中，在650-850℃的温度范围内，对含有五元环环戊二烯基部分的茚（C9H8）的芳烃生长进行了实验研究。观察到的主要产物为三种C18H12异构体（ch，苯[ a]蒽和苯并[c]菲），两个C17H12异构体（苯并[a]芴和苯并[b]芴）和两个C10H8异构体（萘和苯并富勒烯）。提出了这些产物的反应途径。将茚基自由基加到茚上产生共振稳定的自由基中间体，该中间体进一步通过两种途径之一反应。通过分子内加成的重排产生桥接结构，该桥接结构导致形成C17H12和C10H8产物。或者，β分裂产生联茚基，从而通过类似于对环戊二烯至萘的转化提出的环缩合机理导致形成C18H12产物。这两种途径之间的分配以及产物异构体分布的温度依赖性与使用半经验分子轨道方法进行的热化学建模一致。结果进一步说明了共振稳定的自由基重排在芳族生长和具有环戊二烯基部分的系统的缩合中的作用。

  DOI：

  10.1016/s0045-6535(00)00236-8