1-(1-indenyl)-indene | 2177-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-(1-indenyl)-indene
• 英文别名: 1,1'-biindene；1,1'-biindenyl；Bi-indenyl-1,1'；1,1'-Bi-1H-indene；1-(1H-inden-1-yl)-1H-indene
• CAS: 2177-49-3
• 化学式: C₁₈H₁₄
• 分子量: 230.309
• InChiKey: VZAVVHRVOIITHB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2902909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1-indenyl)-indene 在 Graphite 作用下， 反应 0.07h， 生成 苯并[a]蒽
  参考文献：
  名称：

  微波快速热解：C9H8相互转化和二聚

  摘要：

  已经通过密封管微波闪速热解（MFP）研究了2-乙炔基甲苯，茚，芴和相关化合物的热解，并与通过密度泛函理论（DFT）计算对推定的机理途径进行了建模。在MFP技术中，样品与石墨混合，并在氮气气氛下的石英反应管中经受强微波功率（150-300 W）。2-乙炔基甲苯的MFP反应主要产生茚，其为Roger Brown重排（1,2-H转变为亚乙烯基）的产物，然后插入。另一产物是，这可能是由于茚中氢原子损失，然后进行二聚作用所致。双茚的热解和计算模型支持了二聚双茚结构的中间性。苯并[ a在这些反应中，蒽和苯并[ c ]菲是次要产物。这些是由于在相同的MFP条件下进行的热裂解而产生的。芴的MFP反应主要产生联芴，联芴基和二苯并芴，后者衍生自已知的Stone-Wales重排。

  DOI：

  10.1071/ch14238
• 作为产物：
  描述：

  茚 在 正丁基锂 、 copper dichloride 作用下， 生成 1-(1-indenyl)-indene
  参考文献：
  名称：

  微波快速热解：C9H8相互转化和二聚

  摘要：

  已经通过密封管微波闪速热解（MFP）研究了2-乙炔基甲苯，茚，芴和相关化合物的热解，并与通过密度泛函理论（DFT）计算对推定的机理途径进行了建模。在MFP技术中，样品与石墨混合，并在氮气气氛下的石英反应管中经受强微波功率（150-300 W）。2-乙炔基甲苯的MFP反应主要产生茚，其为Roger Brown重排（1,2-H转变为亚乙烯基）的产物，然后插入。另一产物是，这可能是由于茚中氢原子损失，然后进行二聚作用所致。双茚的热解和计算模型支持了二聚双茚结构的中间性。苯并[ a在这些反应中，蒽和苯并[ c ]菲是次要产物。这些是由于在相同的MFP条件下进行的热裂解而产生的。芴的MFP反应主要产生联芴，联芴基和二苯并芴，后者衍生自已知的Stone-Wales重排。

  DOI：

  10.1071/ch14238

文献信息

• Trimethyl Phosphite as a Trap for Alkoxy Radicals Formed from the Ring Opening of Oxiranylcarbinyl Radicals. Conversion to Alkenes. Mechanistic Applications to the Study of C−C versus C−O Ring Cleavage
  作者：Bangwei Ding、Wesley G. Bentrude

  DOI：10.1021/ja020761x

  日期：2003.3.1

  and C-C (k(2)) cleavages of intermediate oxiranylcarbinyl radical 2 and their reverse (k(-1), k(-2)). Diversion by (MeO)(3)P of allyloxy radicals (3) from haloepoxides 11 and 12 fulfills a prior prediction that under conditions closer to kinetic control, products of C-O scission, not just those of C-C scission, may result. Thus, for oxiranylcarbinyl radicals from haloepoxides 11, 12, and 13, C-O scission

  亚磷酸三甲酯 (MeO)(3)P 作为有效和选择性陷阱引入环氧乙烷基自由基 (2) 系统中，该系统由卤代环氧化物 8-13 在约 80 摄氏度的热 AIBN/n-Bu(3)SnH 条件下形成最初，在不存在亚磷酸酯的情况下，8-13 向烯丙醇 7 和/或乙烯基醚 5 的转化被定量测量（表 1）。中间体环氧乙烷基 (2)、烯丙氧基 (3) 和乙烯基氧基羰基 (4) 自由基的结构变化涉及 CO (2 --> 3, k(1)) 和 CC (2 --> 4, k(2)) 自由基断裂过程，并且很容易解释形成的产物乙烯基醚 (5) 和烯丙醇 (7) 的量的变化。添加的 (MeO)(3)P 对乙烯基氧羰基自由基 4 呈惰性，并选择性地快速捕获烯丙氧基自由基 3，将其转移到磷酸三甲酯和烯丙基 6。烯丙基 (6) 二聚化或被 n-Bu(3)SnH 捕获以产生烯烃，由卤代环氧化物 8、9 和 13 形成，产率为
• Highly enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes catalyzed by a new chiral C2-symmetric Ti–diol complex
  作者：Xiao-wu Yang、Jian-heng Shen、Chao-shan Da、Heng-shan Wang、Wu Su、Da-xue Liu、Rui Wang、Michael C.K Choi、Albert S.C Chan

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01335-1

  日期：2001.9

  A novel C2-symmetric chiral diol was synthesized and was found to catalyze the enantioselective addition of diethylzinc to aldehydes to afford optically active secondary alcohols with ee's up to 99%.

  合成了新型的C 2对称手性二醇，发现其催化二乙基锌向醛的对映选择性加成，从而提供了具有高达99％ee的旋光性仲醇。
• Synthesis, Characterization, and Thermochemistry of (<i>η</i>¹-C₁₃H₉)Mn(CO)₅ and (<i>η</i>⁵-C₁₃H₉)Mn(CO)₃
  作者：Andreas Decken、Andrew J. MacKay、Martin J. Brown、Frank Bottomley

  DOI：10.1021/om020013g

  日期：2002.4.29

  Reaction of LiC13H9 with Mn(CO)5Br at −78 °C gave (η1-C13H9)Mn(CO)5, 2. Thermal rearrangement of 2 yielded (η5-C13H9)Mn(CO)3, 1, 9,9‘-bifluorene, 3, and Mn2(CO)10, 4. The product distribution was controlled by the electron donor capacity of the reaction medium. The crystal structures of 1 and 2 have been determined.

  LIC的反应13 ħ 9与锰（CO）5溴在-78℃，得到（η 1 -C 13 ħ 9）的Mn（CO）5，2。的热重排2得到（η 5 -C 13 ħ 9）的Mn（CO）3，1，9,9'-二芴，3和Mn 2（CO）10，4。产物分布由反应介质的电子给体容量控制。已经确定了1和2的晶体结构。
• Cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp 3 )–H bonds
  作者：Tian-Lu Ren、Bao-Hua Xu、Sajid Mahmood、Ming-Xue Sun、Suo-Jiang Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2017.04.002

  日期：2017.5

  A protocol for the cobalt-catalyzed oxidative esterification of allylic/benzylic C(sp3)–H bonds with carboxylic acids was developed in this work. Mechanistic studies revealed that C(sp3)–H bond activation in the hydrocarbon was the turnover-limiting step and the in-situ formed [Co(III)]Ot-Bu did not engage in hydrogen atom abstraction (HAA) of a C–H bond. This protocol was successfully incorporated

  在这项工作中，开发了一种用烯丙基/苄基C（sp 3）–H键与羧酸进行钴催化氧化酯化的方案。机理研究表明，碳氢化合物中的C（sp 3）-H键活化是限制周转的步骤，原位形成的[Co（III）] O t -Bu不参与氢的氢原子提取（HAA）。碳氢键。该方案已成功纳入避免使用NBS的β-大马烯酮合成途径。
• Aromatic hydrocarbon growth from indene
  作者：Mingming Lu、James A. Mulholland

  DOI：10.1016/s0045-6535(00)00236-8

  日期：2001.2

  Aromatic hydrocarbon growth from indene (C9H8), which contains the five-membered ring cyclopentadienyl moiety, was investigated experimentally in a 4 s flow reactor over a temperature range 650-850 degrees C. Major products observed were three C18H12 isomers (chrysene, benz[a]anthracene and benzo[c]phenanthrene), two C17H12 isomers (benzo[a]fluorene and benzo[b]fluorene), and two C10H8 isomers (naphthalene

  在4 s流动反应器中，在650-850℃的温度范围内，对含有五元环环戊二烯基部分的茚（C9H8）的芳烃生长进行了实验研究。观察到的主要产物为三种C18H12异构体（ch，苯[ a]蒽和苯并[c]菲），两个C17H12异构体（苯并[a]芴和苯并[b]芴）和两个C10H8异构体（萘和苯并富勒烯）。提出了这些产物的反应途径。将茚基自由基加到茚上产生共振稳定的自由基中间体，该中间体进一步通过两种途径之一反应。通过分子内加成的重排产生桥接结构，该桥接结构导致形成C17H12和C10H8产物。或者，β分裂产生联茚基，从而通过类似于对环戊二烯至萘的转化提出的环缩合机理导致形成C18H12产物。这两种途径之间的分配以及产物异构体分布的温度依赖性与使用半经验分子轨道方法进行的热化学建模一致。结果进一步说明了共振稳定的自由基重排在芳族生长和具有环戊二烯基部分的系统的缩合中的作用。