trans-2-(4-nitrophenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-2-(4-nitrophenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-2-(4-nitrophenyl)-3-prop-1-en-2-yloxane
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₃
• 分子量: 247.294
• InChiKey: ZQXWSQGLDYRVQB-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 在 正丁基锂 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 顺-1,2-双(二苯基膦)乙烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 trans-2-(4-nitrophenyl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的烯烃迁移和 Prins 环化：取代四氢吡喃的高度非对映选择性合成

  摘要：

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016675

文献信息

• Platinum(II)-catalyzed Annulation of 5-Methyl-5-hexen-1-ols with Aldehydes
  作者：Katsukiyo Miura、Makoto Horiike、Gen Inoue、Junji Ichikawa、Akira Hosomi

  DOI：10.1246/cl.2008.270

  日期：2008.3.5

  -catalyzed reaction of (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol with aldehydes gives trans2,3-disubstituted tetrahydropyrans (THPs) with high stereoselectivity (Scheme 1). 5 The reaction mechanism involves alkene migration of the vinylsilane and subsequent annulation of the resultant allylsilane with an aldehyde via an oxocarbenium ion intermediate. In view of the reactivity of oxocarbenium ions toward the ene-type

  在催化量的 PtCl2 和 AgOTf 存在下，5-methyl-5-hexen-1-ol 与醛反应以中等至高产率和立体选择性反应得到 2,3-二取代的四氢吡喃。使用在 C1-、C2-或 C3-位置带有甲基的 5-methyl-5-hexen-1-ols 导致三取代四氢吡喃的高度立体选择性合成。取代环醚的立体选择性构建是有机合成中的一个重要课题，因为这些骨架经常出现在具有生物活性的有机分子中。1 烯醇与醛和缩醛的布朗斯台德酸或路易斯酸促进反应提供了一条方便的生成环醚的途径。2-4 这种环化的关键步骤是将烯烃分子内加成到氧代碳正离子中间体。一般来说，环化步骤伴随着去质子化导致烯产物或通过亲核加成形成碳-杂原子键。我们之前曾报道过 (Z)-6-trimethylsilyl-5-hexen-1-ol 与醛的 Pt II 催化反应产生具有高立体选择性的反式 2,3-二取代四氢吡喃 (THP)（方案
• A tandem olefin migration and Prins cyclization using Cu(OTf)2–bisphosphine complexes: an improved synthesis of functionalized tetrahydropyrans
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel R. Nicponski、Jorden Kass

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.04.006

  日期：2012.7

  In situ-generated (bis-DPPMB)-Cu(OTf)(2) complex has been examined to catalyze a tandem olefin migration and Prins cyclization of an alkenol with various aldehydes. The reaction proceeded with electron-rich aromatic aldehydes at room temperature and provided functionalized tetrahydropyrans in good yields. An efficient synthesis of the bis-DPPMB ligand has also been described. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans by Copper(II)–Bisphosphine-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization
  作者：Arun Ghosh、Jorden Kass、Daniel Nicponski、Chad Keyes

  DOI：10.1055/s-0032-1317495

  日期：——

  We developed a copper(II) triflate-bisphosphine complex catalyzed olefin migration and Prins cyclization which lead to the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives. The protocol is convenient and a variety of substituted tetrahydropyrans were obtained in good to excellent yields with excellent diastereoselectivities.
• Cu(II)-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization: Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1021/ol2016675

  日期：2011.8.19

  an appropriate bisphosphine ligand have been shown to effectively catalyze the formation of substituted tetrahydropyrans via a sequential olefin migration and Prins-type cyclization. This methodology provides convenient access to a variety of functionalized tetrahydropyrans in excellent diastereoselectivities and good to excellent yields.

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。