trans-(anthracen-9-yl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: trans-(anthracen-9-yl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: (2R,3S)-2-anthracen-9-yl-3-prop-1-en-2-yloxane
• 化学式: C₂₂H₂₂O
• 分子量: 302.416
• InChiKey: YIWACRNYSCRTHM-PGRDOPGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯-2-酮 在 正丁基锂 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 60.83h， 生成 trans-(anthracen-9-yl)-3-(prop-1-en-2-yl)tetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-催化的烯烃迁移和 Prins 环化：取代四氢吡喃的高度非对映选择性合成

  摘要：

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。

  DOI：

  10.1021/ol2016675

文献信息

• Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans by Copper(II)–Bisphosphine-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization
  作者：Arun Ghosh、Jorden Kass、Daniel Nicponski、Chad Keyes

  DOI：10.1055/s-0032-1317495

  日期：——

  We developed a copper(II) triflate-bisphosphine complex catalyzed olefin migration and Prins cyclization which lead to the synthesis of substituted tetrahydropyran derivatives. The protocol is convenient and a variety of substituted tetrahydropyrans were obtained in good to excellent yields with excellent diastereoselectivities.
• Cu(II)-Catalyzed Olefin Migration and Prins Cyclization: Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Tetrahydropyrans
  作者：Arun K. Ghosh、Daniel R. Nicponski

  DOI：10.1021/ol2016675

  日期：2011.8.19

  an appropriate bisphosphine ligand have been shown to effectively catalyze the formation of substituted tetrahydropyrans via a sequential olefin migration and Prins-type cyclization. This methodology provides convenient access to a variety of functionalized tetrahydropyrans in excellent diastereoselectivities and good to excellent yields.

  Cu(OTf) 2与合适的双膦配体的金属配体配合物已被证明可通过顺序烯烃迁移和 Prins 型环化有效催化取代四氢吡喃的形成。这种方法可以方便地获得各种具有出色非对映选择性和良好收率的官能化四氢吡喃。