ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: 5-ethoxycarbonyl-1-ethyl-6-methyl-4-(2-chlorophenyl)-3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-one；ethyl 6-(2-chlorophenyl)-3-ethyl-4-methyl-2-oxo-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• 化学式: C₁₆H₁₉ClN₂O₃
• 分子量: 322.791
• InChiKey: SDBSLBPZRKCSHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 氨 作用下， 250.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以73%的产率得到3-ethyl-4-methyl-1,2,3,5,6,10b-hexahydropyrimido[5,4-c]quinoline-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  通过Biginelli反应分两步获得的新型六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮的合成及抗氧化活性评估。

  摘要：

  由乙基4-苯基-6-甲基-2-氧合两步制备新的六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-2,5-二酮和2-硫氧六氢嘧啶并[5,4-c]喹啉-5-酮四氢嘧啶-5-羧酸盐或4-苯基-6-甲基-2-硫代四氢嘧啶-5-羧酸盐，以前是使用适当的醛，脲衍生物和乙酰乙酸乙酯通过Biginelli反应制备的。通过两种方法评估它们的抗氧化性能：对2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH）自由基的清除作用和对羟基自由基的清除作用。结果表明，含有硫脲部分的化合物具有更好的活性。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2007.07.012
• 作为产物：
  描述：

  Cytochrome鎐frompigeonbreastmuscle 、 乙酰乙酸乙酯 、 2-氯苯甲醛 在 cerous p-toluenesulfonate tetrahydrate 作用下， 反应 1.0h， 以92%的产率得到ethyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-6-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  对甲苯磺酸亚铈作为合成 N1-取代-4-芳基-3,4-二氢嘧啶-2(1H)-ones 的有效且可回收的催化剂

  摘要：

  由于杂环上的六个功能点，二氢嘧啶酮 (DHPM) 具有广泛的合成重要性。DHPMs 还具有多种生物和药物活性，如钙通道阻滞剂、抗高血压剂和 a1a 拮抗剂。自从 1893 年 Biginelli 报告了第一个直接的 DHPM 合成方法以来，开发了许多改进的协议。不仅探索了新的催化剂和反应条件，而且形成了一些新的反应物种。Biginelli 反应的范围扩展到各种构建模块，因此获得了大量具有重要生物学特性的多功能嘧啶衍生物。其中，N1 取代的 DHPMs 也具有重要的生物活性和区域选择性。然而，关于 DHPM 的 N1-烷基化的参考文献很少，而且它们在产率、有毒试剂和反应条件方面都有局限性。尿素上的取代基主要限于 Me 和 Et。这鼓励我们开发一种新颖有效的方法来合成更多 N1 取代的 DHPM。作为耐水路易斯酸催化剂，金属磺酸盐被认为在合成化学中具有广泛的应用前景。它们高效、无毒并可重复使用。作为我们在金属磺酸盐催化的

  DOI：

  10.1080/00304948.2018.1525672

文献信息

• Methods and compositions for treating pain
  申请人：Moran M. Magdalene

  公开号：US20070219222A1

  公开（公告）日：2007-09-20

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• METHODS AND COMPOSITIONS FOR TREATING PAIN
  申请人：MORAN MAGDALENE M.

  公开号：US20100267750A1

  公开（公告）日：2010-10-21

  The present application relates to compounds and methods for treating pain, incontinence and other conditions.

  本申请涉及化合物和治疗疼痛、失禁和其他疾病的方法。
• Ismaili, Lhassane; Ubaldi, Sophie; Robert, Jean-Francois, Heterocycles, 2007, vol. 71, # 4, p. 925 - 932
  作者：Ismaili, Lhassane、Ubaldi, Sophie、Robert, Jean-Francois、Xicluna, Alain、Refouvelet, Bernard

  DOI：——

  日期：——
• US7671061B2
  申请人：——

  公开号：US7671061B2

  公开（公告）日：2010-03-02
• US8178542B2
  申请人：——

  公开号：US8178542B2

  公开（公告）日：2012-05-15