N-(tert-butyl)-N-[3-(methylthio)-2-phenyl-2-cyclobutenyliden]amine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(tert-butyl)-N-[3-(methylthio)-2-phenyl-2-cyclobutenyliden]amine
• 英文别名: 1-(Methylthio)-2-phenyl-3-(tert-butylimino)-1-cyclobutene；N-tert-butyl-3-methylsulfanyl-2-phenylcyclobut-2-en-1-imine
• 化学式: C₁₅H₁₉NS
• 分子量: 245.389
• InChiKey: DWHDKSPRVCZIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  37.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  叔丁基异硫氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N-(tert-butyl)-N-[3-(methylthio)-2-phenyl-2-cyclobutenyliden]amine
  参考文献：
  名称：

  烯丙基亚硫代硫酸盐的新型热重排。亚氨基环丁烯的形成

  摘要：

  丙二烯imidothioates，H 2 CCC（PH）C（SME）NR（R = Me中，吨-Bu中，Ph）已经被以良好的收率由1,3-二锂化1-（2-丙炔基的反应获得的基）苯与异硫氰酸酯和连续添加的吨丁基醇和甲基碘。在〜120°C下加热亚氨基硫代酸酯，得到的亚氨基环丁烯是唯一的分离产物（如果R =  t -Bu），2,3-二氢吡啶和亚氨基环丁烯的约4：6混合物（如果R = Me）或3喹啉和亚氨基环丁烯的1：1混合物（如果R = Ph）。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.150

文献信息

• Unexpected formation of derivatives of cyclobutene and thiacyclobutane from the reaction between dilithiated benzylacetylene and isothiocyanates
  作者：Lambert Brandsma、Anthony L Spek、Boris A Trofimov、Ol'ga A Tarasova、Nina A Nedolya、Andrei V Afonin、Sergei V Zinshenko

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00787-0

  日期：2001.7

  Reaction of dilithiated benzylacetylene PhCH(Li)-CC-Li with one equivalent of an isothiocyanate RNCS followed by successive addition of t-BuOH, a solution of t-BuOK in DMSO and methyl iodide gives exclusively a cyclobutene or a thietane derivative if R=t-Bu or Ph, respectively, and mixtures of the expected thiophene, the cyclobutene and thietane derivatives if R=Me.

  二锂化苄基乙炔PhCH（Li）-CC-Li与一当量的异硫氰酸酯RNCS反应，然后连续添加t- BuOH，t- BuOK在DMSO中的溶液和甲基碘，仅生成环丁烯或如果R ＝t- Bu或Ph，则分别为硫杂环丁烷衍生物，如果R ＝ Me，则为预期的噻吩，环丁烯和硫杂环丁烷衍生物的混合物。