<1-(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-hydroxy-2-(phenyl)propane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: <1-(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-hydroxy-2-(phenyl)propane
• 英文别名: 3-{[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy}-2-phenylpropan-1-ol；3-[Tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-phenylpropan-1-ol
• 化学式: C₂₅H₃₀O₂Si
• 分子量: 390.598
• InChiKey: CSGBWBCKLNTEBI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.34
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-hydroxy-2-(phenyl)propane 在 1,2-bis(dimethylsilyl)ethane 、 三(五氟苯基)硼烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以70%的产率得到1-tert-butyldiphenylsilyloxy-3-phenylpropane
  参考文献：
  名称：

  由B（C醚取代的醇与羰基化合物的化学选择性脱氧6 ˚F 5）3 -催化还原（HME 2 SICH 2）2 †

  摘要：

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。

  DOI：

  10.1039/c8cc01163j
• 作为产物：
  描述：

  3-acetoxy-2-<(3-allyloxy)phenyl>propan-1-ol 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 74.25h， 生成 <1-(t-butyldiphenylsilyl)oxy>-3-hydroxy-2-(phenyl)propane
  参考文献：
  名称：

  猪胰脂肪酶催化前手性二醇单乙酰化反应的优化

  摘要：

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00167-n

文献信息

• WO2020010252A5
  申请人：——

  公开号：WO2020010252A5

  公开（公告）日：2022-07-05
• On the optimization of pig pancreatic lipase catalyzed monoacetylation of prochiral diols
  作者：Luca Banfi、Giuseppe Guanti、Renata Riva

  DOI：10.1016/0957-4166(95)00167-n

  日期：1995.6

  The effect of various experimental variables (solvent, methodology of supportation on celite, presence of water, conversion and so on) on the rate and on the enantioselectivity of monoacetylation of some prochiral 2-substituted-1,3-propanediols with vinyl acetate catalyzed by crude PPL (pig pancreatic lipase) was analyzed. This study allowed to assess the best conditions for performing these transformations

  各种实验变量（溶剂，对硅藻土的支持方法，水的存在，转化率等）对某些前手性2-取代-1,3-丙二醇与醋酸乙烯酯催化的单手性2-取代-1,3-丙二醇单乙酰化的速率和对映选择性的影响分析了粗PPL（猪胰脂肪酶）。这项研究可以评估执行这些转化的最佳条件，从而为合成有价值的手性结构单元提供了一种有效的方法，其中含有适量的廉价PPL，这些PPL也可以轻松地回收利用。
• Chemoselective deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds by B(C₆F₅)₃-catalyzed reduction with (HMe₂SiCH₂)₂
  作者：Wenyu Yang、Lu Gao、Ji Lu、Zhenlei Song

  DOI：10.1039/c8cc01163j

  日期：——

  B(C6F5)3-catalyzed deoxygenation of ether-substituted alcohols and carbonyl compounds has been developed using (HMe2SiCH2)2 as the reductant. This unique reagent shows distinct superiority over traditional one silicon-centered hydrosilanes, giving the corresponding alkanes in high yields with good tolerance of ethers, aryl halides and alkenes. The control experiments suggest that (HMe2SiCH2)2 might

  使用（HMe 2 SiCH 2）2作为还原剂，开发了B（C 6 F 5）3催化的醚取代的醇和羰基化合物的脱氧反应。这种独特的试剂显示出优于传统的以硅为中心的氢硅烷的独特优势，可高收率地提供相应的烷烃，并对醚，芳基卤化物和烯烃具有良好的耐受性。对照实验表明（HMe 2 SiCH 2）2可能以分子内Si / O活化方式促进该方法。