N-(4-methoxybenzyl)-2-(phenylamino)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-methoxybenzyl)-2-(phenylamino)benzamide
• 英文别名: 2-anilino-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]benzamide
• 化学式: C₂₁H₂₀N₂O₂
• 分子量: 332.402
• InChiKey: MRENYPMYWJFVJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  50.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-methoxybenzyl)-2-(phenylamino)benzamide 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以80%的产率得到N-(4-hydroxybenzyl)-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为 COX-2 和 Topo I 的双重抑制剂通过靶向炎症和肿瘤进展来阻止胃肠道癌症

  摘要：

  鉴于炎症与癌症之间的密切联系，结合抗炎治疗对于提高抗癌效果是突出的。在I-1的基础上，结合fenamates和酚类设计了一系列靶向COX-2和Topo I的药物。与托芬那酸和I-1相比，最佳化合物1H-30对COX-2的抑制作用增强，对Topo I的抑制作用优于I-1。重要的是，1H-30显示出潜在的抗癌作用并抑制癌细胞中 NF-κB 通路的激活。1H-30抑制 NF-κB 的核转位并抑制 RAW264.7 中 NO、COX-2 和 IL-1β 的产生。体内，1H-30显示可接受的药代动力学参数，在不影响体重的情况下降低肿瘤生长，下调 COX-2 和 MMP-9，并在 CT26.WT 荷瘤小鼠中诱导细胞凋亡。因此，1H-30作为一种潜在的 Topo I/COX-2 抑制剂，具有抗炎和抗癌作用，可抑制 NF-κB 通路，有望用于胃肠道癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00635
• 作为产物：
  描述：

  N-苯基邻氨基苯甲酸 、 4-甲氧基苄胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N-(4-methoxybenzyl)-2-(phenylamino)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为 COX-2 和 Topo I 的双重抑制剂通过靶向炎症和肿瘤进展来阻止胃肠道癌症

  摘要：

  鉴于炎症与癌症之间的密切联系，结合抗炎治疗对于提高抗癌效果是突出的。在I-1的基础上，结合fenamates和酚类设计了一系列靶向COX-2和Topo I的药物。与托芬那酸和I-1相比，最佳化合物1H-30对COX-2的抑制作用增强，对Topo I的抑制作用优于I-1。重要的是，1H-30显示出潜在的抗癌作用并抑制癌细胞中 NF-κB 通路的激活。1H-30抑制 NF-κB 的核转位并抑制 RAW264.7 中 NO、COX-2 和 IL-1β 的产生。体内，1H-30显示可接受的药代动力学参数，在不影响体重的情况下降低肿瘤生长，下调 COX-2 和 MMP-9，并在 CT26.WT 荷瘤小鼠中诱导细胞凋亡。因此，1H-30作为一种潜在的 Topo I/COX-2 抑制剂，具有抗炎和抗癌作用，可抑制 NF-κB 通路，有望用于胃肠道癌症治疗。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.2c00635

文献信息

• N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents: Synthesis and biological evaluation
  作者：Junfang Li、Xiaoling Hu、Tian Luo、Yingmei Lu、Yiyue Feng、Honghua Zhang、Dan Liu、Xiaohong Fan、Yuqing Wang、Liming Jiang、Yuying Wang、Xiangyong Hao、Tao Shi、Zhen Wang

  DOI：10.1016/j.ejmech.2021.113817

  日期：2021.12

  we designed a series of N-2-(phenylamino) benzamide derivatives as novel anti-glioblastoma agents based on structure modification on 1,5-naphthyridine derivatives (Topo I inhibitors). Notably, the target compounds I-1 (33.61 ± 1.15 μM) and I-8 (45.01 ± 2.37 μM) were confirmed to inhibit COX-2, while a previous reported compound (1,5-naphthyridine derivative) resulted nearly inactive towards COX-2 (IC50 > 150 μM)

  胶质母细胞瘤是最致命的脑肿瘤之一。关键的化学疗法主要是具有适度临床成功的烷化剂。鉴于这种迫切的需求，并受到通过同时使用 Topo I 抑制剂和 COX-2 抑制剂的 II 期试验令人鼓舞的结果的启发，我们设计了一系列N- 2-（苯氨基）苯甲酰胺衍生物作为基于结构修饰的新型抗胶质母细胞瘤药物1,5-萘啶衍生物（Topo I 抑制剂）。值得注意的是，目标化合物I-1 (33.61 ± 1.15 μM) 和I-8 (45.01 ± 2.37 μM) 被证实可抑制 COX-2，而先前报道的化合物 (1,5-萘啶衍生物) 对 COX 几乎无活性-2 (IC 50  > 150 μM)。此外，I-1和与母体化合物1,5-萘啶衍生物相比， I-8具有更高的抗增殖、抗迁移、抗侵袭作用，表明基于母体的修饰成功。此外，I-1在 C6 胶质瘤原位模型 (TGI = 66.7%) 和 U87MG 异种移植模型 (TGI
• 一种N-芳基邻氨基苯甲酰胺类化合物及其制备和应用
  申请人：南华大学

  公开号：CN113651768A

  公开（公告）日：2021-11-16

  本发明涉及医药技术领域，具体涉及一种N‑芳基邻氨基苯甲酰胺类酸化合物抗脑内肿瘤活性化合物及其制备和应用，其结构通式为：其中：R1为卤素F或Cl或Br或I、烷基、杂烷烃、氨基、硝基的一种或几种，R1在苯环上的取代位置为2位、3位、4位，取代基数量为单取代或多取代；R2为卤素F或Cl或Br或I、烷基、杂烷烃、氨基、硝基的一种或几种；R2在苯环上的取代位置为2位、3位、4位，取代基数量为单取代或多取代；R3为杂环或苯并杂环；n为1‑3；X为N或CH。本发明的化合物具有显著COX‑2抑制作用和拓扑异构酶抑制作用，对于是多种肿瘤，特别是脑内肿瘤如胶质瘤等在体内外具有显著抑制增殖，侵袭，迁移，并具有阻滞周期阻滞等作用，是一类新型多靶点抗肿瘤药物。