N-{2-[cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]cyclohexyl}-4-methylbenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-{2-[cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]cyclohexyl}-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(1R,2S)-2-[(R)-cyano-(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]cyclohexyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₂S₂
• 分子量: 451.613
• InChiKey: KHUUATOBFBNEKF-FDFHNCONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  7-(4-甲基苯基)磺酰基-7-氮杂双环[4.1.0]庚烷 、 2-(4-苯基-1,3-噻唑-2-基)乙腈 在 cesium hydroxide 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 作用下， 反应 23.0h， 以60%的产率得到N-{2-[cyano(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methyl]cyclohexyl}-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  一步从氮丙啶构建三个连续的三级立体中心。

  摘要：

  发现在温和的相转移催化条件下，多种活性亚甲基亲核试剂参与甲苯磺酸化氮丙啶的开环。高分离产率与1：1反应化学计量比和高水平的相对立体控制相结合是该方法的显着特征。得到的产物没有差向异构化，强调了相转移催化所提供的连接活性亚甲基亲核试剂和弱亲电N-甲苯磺酸氮丙啶的最佳条件。

  DOI：

  10.1021/ol7015302

文献信息

• Construction of Three Contiguous Tertiary Stereocenters from Aziridines in One Step
  作者：Evgeniy V. Blyumin、Helen J. Gallon、Andrei K. Yudin

  DOI：10.1021/ol7015302

  日期：2007.11.1

  ring-opening of tosylated aziridines under mild phase-transfer catalyzed conditions. High isolated yields coupled with a 1:1 reaction stoichiometry and high levels of relative stereocontrol are distinguishing features of this method. The products are obtained without epimerization, underscoring the optimal conditions afforded by the phase-transfer catalysis for connecting active methylene nucleophiles

  发现在温和的相转移催化条件下，多种活性亚甲基亲核试剂参与甲苯磺酸化氮丙啶的开环。高分离产率与1：1反应化学计量比和高水平的相对立体控制相结合是该方法的显着特征。得到的产物没有差向异构化，强调了相转移催化所提供的连接活性亚甲基亲核试剂和弱亲电N-甲苯磺酸氮丙啶的最佳条件。