3-hydroxy-N-(4-bromophenyl)propanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-hydroxy-N-(4-bromophenyl)propanamide
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-3-hydroxypropanamide
• 化学式: C₉H₁₀BrNO₂
• 分子量: 244.088
• InChiKey: LRUPKHQCRUSRNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-hydroxy-N-(4-bromophenyl)propanamide 在 三(五氟苯基)硼烷 、 甲基苯基硅烷 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 38.0h， 以57%的产率得到3-((4-bromophenyl)amino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  酰胺的羟基直接催化氢化硅烷化

  摘要：

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b03014
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯胺 在 三溴化硼 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 3-hydroxy-N-(4-bromophenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  TARGETED DEGRADATION OF VAV1

  摘要：

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof) that degrades Proto-oncogene VAV 1 protein (VAV1). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human subject) having an inflammatory or autoimmune disorder.

  公开号：

  WO2024151547A1

文献信息

• CATALYST FOR CONVERTING ESTER TO AMIDE USING HYDROXYL GROUP AS ORIENTATION GROUP
  申请人：CHUBU UNIVERSITY EDUCATIONAL FOUNDATION

  公开号：US20210070690A1

  公开（公告）日：2021-03-11

  Provided is a method for amidating a hydroxy ester compound at a high chemical selectivity. The amidation reaction method for a hydroxy ester compound comprises, in the presence of a catalyst containing a compound of a transition metal of the group 4 or group 5 in the periodic table, reacting at least one kind of hydroxy ester compound selected from the group consisting of an α-hydroxy ester compound, a β-hydroxy ester compound, a γ-hydroxy ester compound and a δ-hydroxy ester compound with an amino compound so as to amidate an ester group having a hydroxyl group at the α-, β-, γ- or δ-position of the hydroxy ester compound.

  提供了一种在高化学选择��下对羟基酯化合物进行酰胺化的方法。对羟基酯化合物进行酰胺化反应的方法包括，在含有周期表中第4组或第5组过渡金属化合物的催化剂存在下，将从α-羟基酯化合物、β-羟基酯化合物、γ-羟基酯化合物和δ-羟基酯化合物组成的羟基酯化合物中选择的至少一种羟基酯化合物与氨基化合物反应，以酰胺化具有α-、β-、γ-或δ-位置的羟基酯化合物中的羟基基团。
• KAMETANI, TETSUJI;KIGASAWA, KAZUO;HIIRAGI, MINEHARU;WAGATSUMA, NAGATOSHI;+, J. PHARM. SOC. JAP., 1981, 101, N 4, 336-344
  作者：KAMETANI, TETSUJI、KIGASAWA, KAZUO、HIIRAGI, MINEHARU、WAGATSUMA, NAGATOSHI、+

  DOI：——

  日期：——
• Hydroxy Group Directed Catalytic Hydrosilylation of Amides
  作者：Jizhi Ni、Tsubasa Oguro、Taka Sawazaki、Youhei Sohma、Motomu Kanai

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03014

  日期：2018.12.7

  Chemo- and site-selective hydrosilylation of α- or β-hydroxy amides using organocatalyst B(C6F5)3 and commercially available hydrosilanes is described. This transformation is operative under mild conditions and tolerates a wide range of functional groups. The reaction was applied for selective reduction of a specific amide group of the therapeutically important cyclic peptide cyclosporin A, demonstrating

  描述了使用有机催化剂B（C 6 F 5）3和可商购的氢化硅烷的α-或β-羟基酰胺的化学和位置选择性氢化硅烷化。这种转化在温和的条件下是有效的，并且可以耐受各种官能团。该反应用于选择性还原治疗上重要的环肽环孢菌素A的特定酰胺基，证明了该催化方法在药物前导分子的后期结构转化中的潜在用途。
• TARGETED DEGRADATION OF VAV1
  申请人：[en]MONTE ROSA THERAPEUTICS, INC.

  公开号：WO2024151547A1

  公开（公告）日：2024-07-18

  This disclosure features chemical entities (e.g., a compound or a pharmaceutically acceptable salt thereof) that degrades Proto-oncogene VAV 1 protein (VAV1). The chemical entities are useful, e.g., for treating a subject (e.g., a human subject) having an inflammatory or autoimmune disorder.