N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide
• 化学式: C₈H₁₀FNO₂S
• 分子量: 203.237
• InChiKey: LMPYLDPMVJXMHL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基苯乙烯 、 N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide 在 (±)N,N′-bis(3,5-di-tert-butylsalicylidene)-1,2-cyclohexanediaminocobalt(II) 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 以57%的产率得到N-ethyl-N-(2-fluoro-2-(4-nitrophenyl)ethyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  钴催化发散氨基氟化和苯乙烯与N-氟磺酰胺的氨基化反应

  摘要：

  已经开发了苯乙烯与N-氟磺酰胺同时用作胺化剂和氟化剂的钴催化的氨基氟化反应。通过加入1.0当量的PPh 3，可以容易地实现从氨基氟化到氨化的催化反应中选择性的转换。两种转化在温和的反应条件下均能耐受多种底物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01308
• 作为产物：
  描述：

  N-乙基苯磺酰胺 在 sodium hydride 、 N-氟代双苯磺酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.5h， 以45%的产率得到N-ethyl-N-fluorobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的不对称铜催化分子间氨基芳基化：有效获得光学 2,2-二芳基乙胺

  摘要：

  我们使用新型 N-氟-N-烷基磺酰胺作为胺试剂，开发了一种铜催化的烯烃对映选择性分子间氨基芳基化，它可以与 Cu(I) 催化剂反应以释放相关的氨基自由基。添加到苯乙烯后，生成的苄基自由基可以与手性 L*CuIIAr 络合物偶联以实现对映选择性芳基化。各种光学 2,2-二芳基乙胺以高对映选择性由简单的苯乙烯有效合成，这些产物可作为有价值的合成子用于生物活性分子的合成。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b02455

文献信息

• Copper-Catalyzed Radical Aminotrifluoromethylation of Alkenes
  作者：Haiwen Xiao、Haigen Shen、Lin Zhu、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/jacs.9b06141

  日期：2019.7.24

  We report herein an unprecedented protocol for aminotrifluoromethylation of alkenes. With Cu(OTf)2 as the catalyst, the reaction of alkenes, (bpy)Zn(CF3)2 and N-fluorobis(benzenesulfonyl)imide (NFSI) at room temperature provides the corresponding aminotrifluoromethylation products in satisfactory yields with high regioselectivity opposite to those driven by CF3 radical addition. The method exhibits

  我们在此报告了一种前所未有的烯烃氨基三氟甲基化方案。以 Cu(OTf)2 作为催化剂，烯烃、(bpy)Zn(CF3)2 和 N-氟双（苯磺酰基）酰亚胺（NFSI）在室温下反应以令人满意的收率提供相应的氨基三氟甲基化产物，与那些由 自由基加成驱动的。该方法表现出广泛的底物范围和广泛的官能团兼容性。提出了一种机制，涉及到烯烃的 N-自由基加成，然后是烷基自由基的三氟甲基化。