(2E)-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
• 英文别名: coruscanone B
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: DZCWMHWUNHNFIA-DZSZGWLZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.61
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (2E)-[(2E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-en-1-ylidene]-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Coruscanones A 和 B、Piper coruscans 的代谢物和相关化合物的合成

  摘要：

  单独的 4-（酰基亚甲基）丁烯内酯及其混合物的碱催化重排仅在 MeOH 中存在 5.2% MeONa（摩尔比 MeONa: 底物 ≤ 10: 1，室温）时成功发生, 1-2 小时）。在这些条件下，2-cinnamoyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione (coruscanone B) 和 2-acetyl-4-methylcyclopent-4-ene-1,3-dione 的产率分别为 56 和 65 ％， 分别。随着反应温度或 MeONa: 底物摩尔比的显着增加，将 MeOH 正式添加到这些三酮的 C(4)=C(5) 双键成为一个可观的（或主要的）过程。Coruscanone B 与 CH2N2 在乙醚中的反应得到 Coruscanone A，为 (Z)- 和 (E)-甲基烯醇化物 (43%) 的~3:2 混合物；其他产物 (10%) 来自三酮五元环的膨胀和芳构化。Coruscanone

  DOI：

  10.1007/s11172-010-0048-9

文献信息

• Antifungal Cyclopentenediones from <i>Piper </i><i>c</i><i>oruscans</i>
  作者：Xing-Cong Li、Daneel Ferreira、Melissa R. Jacob、Qifeng Zhang、Shabana I. Khan、Hala N. ElSohly、Dale G. Nagle、Troy J. Smillie、Ikhlas A. Khan、Larry A. Walker、Alice M. Clark

  DOI：10.1021/ja048081c

  日期：2004.6.1

  Coruscanones A and B, two new antifungal cyclopentenedione derivatives, have been isolated from Piper coruscans and their structures elucidated by spectroscopic and chemical methods. Coruscanone A exhibits significant antifungal activity against Candida albicans and its azole-resistant strains and may serve as a template for a new class of antifungal agents.