3-benzyl-5,7-dimethyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzyl-5,7-dimethyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 英文别名: 2-benzyl-6,7a-dimethyl-1-oxo-1,2,3,6,7,7a-hexahydro-3a,6-epoxyisoindole-7-carboxylic acid；(1S,5R,6S,7R)-3-benzyl-5,7-dimethyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.01,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: RXWPFHCDLBJILX-NKGKWGDASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-benzyl-1-(5-methylfuran-2-yl)methanimine 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-benzyl-5,7-dimethyl-4-oxo-10-oxa-3-azatricyclo[5.2.1.0^1,5]dec-8-ene-6-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  糠醛胺和柠康酸酐中的柠康酸的分子内Diels-Alder反应：呋喃环中取代基对区域选择性的影响

  摘要：

  由呋喃环中的取代基和反应条件可以控制N-苄基糠胺和柠康酸酐衍生的糠基柠檬烯二酸酯分子内Diels-Alder（IMDA）反应中的区域选择性。在动力学条件下进行的反应导致在1,3-关系中具有甲基和氨基亚甲基取代基的环加成产物，而在热力学条件下，除3-甲基硫烷基外，该产物重排成更稳定的环加合物，其中取代基位于1 ，2-关系。可以根据边界轨道相互作用和空间考虑因素来解释产物的形成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00175-2

文献信息

• Cycloaddition of furfurylamines to maleic anhydride and its substituted derivatives
  作者：V. P. Zaytsev、N. M. Mikhailova、I. K. Airiyan、E. V. Galkina、V. D. Golubev、E. V. Nikitina、F. I. Zubkov、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-012-1023-1

  日期：2012.6

  The regio- and stereoselectivity of the [4 + 2] cycloaddition of maleic, citraconic, dichloromaleic, and dibromomaleic anhydrides to difurfuryl amines and secondary furfurylamines were studied. N-Furfuryl-, N-phenyl-, and N-benzylhexahydrooxoepoxyisoindole-7-carboxylic acids were synthesized. An approach was developed for obtaining hexahydroepoxyoxoisoindole-7-carboxylic acid unsubstituted at the nitrogen

  研究了马来酸酐，柠康酸酐，二氯马来酸酐和二溴马来酸酐与[4 + 2]环加成反应对二糠胺和仲糠胺的区域和立体选择性。Ñ -Furfuryl-，Ñ苯基，和Ñ -benzylhexahydrooxoepoxyisoindole -7-羧酸合成的。开发了一种获得在氮原子上未取代的六氢环氧氧代异吲哚-7-羧酸的方法。二卤代环氧异吲哚酮羧酸的氧杂环庚烯片段的芳构化得到一系列的7-羧基-2-R-异吲哚-1-酮。