(1RS,4RS,6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-4-(2-furyl)-1,7-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (1RS,4RS,6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-4-(2-furyl)-1,7-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylic acid
• 英文别名: (1S,2S,3R,6R,9R,10S,11R)-6-(furan-2-yl)-3,10-dimethyl-4,8-dioxo-14-oxa-7-azatetracyclo[9.2.1.01,9.02,7]tetradec-12-ene-10-carboxylic acid
• 化学式: C₁₉H₁₉NO₆
• 分子量: 357.363
• InChiKey: QCIZDCXLKOEREE-FOTQGDPDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  97
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 (1RS,4RS,6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-4-(2-furyl)-1,7-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 反应 12.0h， 以80%的产率得到methyl (1RS,4RS,6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-4-(2-furyl)-1,7-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基哌啶-4-酮的环加成反应：短环合成8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚

  摘要：

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.316
• 作为产物：
  描述：

  t(3)-methyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one 、 柠康酸酐 以 甲苯 为溶剂， 以63%的产率得到(1RS,4RS,6aRS,7SR,8RS,10aSR,10bSR)-4-(2-furyl)-1,7-dimethyl-2,6-dioxo-1,3,4,6,6a,7,8,10b-octahydro-2H-8,10a-epoxypyrido[2,1-a]isoindole-7-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  [4 + 2]α，β-不饱和酸酐与2-呋喃基哌啶-4-酮的环加成反应：短环合成8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚

  摘要：

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。

  DOI：

  10.1002/jhet.316