t(3)-methyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: t(3)-methyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one
• 英文别名: 3t-methyl-2r,6c-di(2-furyl)piperidin-4-one；(2SR,3RS,6RS)-2,6-di(2-furyl)-3-methylpiperidin-4-one；(2S*,3R*,6R*)-2,6-di-2-furyl-3-methylpiperidin-4-one；(2R,3S,6S)-2,6-bis(furan-2-yl)-3-methylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: ODBXCYFSKSAVDY-ISTVAULSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  t(3)-methyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one 在 盐酸羟胺 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 4,6-di-2-furyl-7-methyl-1H-pyrrolo[3,2-c]pyridine
  参考文献：
  名称：

  8,10a-环氧吡啶并[2,1-a]异吲哚的两阶段合成：马来酸酐的[4 + 2]环加成与2,6-二呋喃基哌啶-4-酮的立体化学

  摘要：

  通过分子内Diels-Alder反应，由2,6-二呋喃基取代的哌啶-4-酮与马来酸酐或丙烯酰氯直接合成8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸已经证明。已经表明，标题化合物的一步合成可以在温和的条件下进行，并且具有从容易获得的2-呋喃基哌啶中高水平的区域选择性和立体选择性。 分子内Diels-Alder呋喃反应-IMDAF-立体选择性合成-呋喃-2,6-二呋喃哌啶-4-酮-吡啶并[2,1- a ]异吲哚

  DOI：

  10.1055/s-0029-1217033
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 丁酮 在 ammonium acetate 、 盐酸 、 氨 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 t(3)-methyl-r(2),c(6)-di-2'-furylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  立体化学对新系列哌啶-4-酮衍生物生物活性的影响。

  摘要：

  通过还原顺-3-烷基-2,6-合成了一系列新的（2 S，3 R，4 S，6 R）-3-甲基-4-烷基-2,6-二芳基哌啶-4-醇。使用格氏试剂制备二芳基哌啶-4-酮。基于IR，1 H NMR，13 C NMR，NOESY和质谱研究建立了合成化合物的结构分配和构象研究。研究了它们的立体化学作用对抗菌，抗真菌和驱虫活性的影响。

  DOI：

  10.1080/14786419.2015.1009456

文献信息

• [4+2] Cycloaddition of α,β-unsaturated acid anhydrides to 2-furylpiperidin-4-ones: The short route to annulated 8,10a-epoxypyrido[2,1-<i>a</i>]isoindoles
  作者：Fedor I. Zubkov、Inga K. Airiyan、Anastasiya A. Dzyubenko、Nataliya I. Yudina、Vladimir P. Zaytsev、Eugeniya V. Nikitina、Alexey V. Varlamov、Victor N. Khrustalev、Dmitry G. Grudinin

  DOI：10.1002/jhet.316

  日期：——

  their 7‐carboxylic derivatives is reported. The key synthetic step includes the intramolecular exo‐Diels–Alder reaction (IMDAF) of N‐furfurylacrylamide, produced in situ from 2‐furylpiperidin‐4‐ones and α,β‐unsaturated acid anhydrides. The synthesis of the title compounds can be performed under mild conditions with a high level of regio‐ and stereoselectivity. The same strategy has been successfully

  报道了一步一步制备8,10a-环氧吡啶并[2,1- a ]异吲哚及其7-羧酸衍生物的方法。关键的合成步骤包括N-糠基丙烯酰胺的分子内exo -Diels-Alder反应（IMDAF），它是由2-糠基哌啶-4-酮和α，β-不饱和酸酐原位产生的。标题化合物的合成可以在温和条件下进行，具有很高的区域和立体选择性。从马来酸酐和菠菜碱衍生物合成4，9，11a-环氧咪唑并[4'，5'：3,4]吡啶[2,1- a ]异吲哚-8-羧酸已成功采用了相同的策略– 4 -（2-呋喃基）-4,5,6,7-四氢-3 H-咪唑[4,5- c]吡啶。J.杂环化​​学。（2010）。
• Synthesis and Antimicrobial Evaluation of Some t(3)-Alkyl and t(3),t(5)-Dimethyl-r(2),c(6)-DI-2′-Furfurylpiperidin-4-one and its Derivatives
  作者：J. Jayabharathi、R. Sivakumar、A. Praveena

  DOI：10.1007/s00044-005-0134-y

  日期：2005.6

  Some novel t(3)-alkyl and t(3),t(5)-dimethyl-r(2),c(6)-di-2′-furfurylpiperidin-4-one derivatives were synthesized and their antibacterial activity against Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis and Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Klebsiella pneumoniae and antifungal activity against Cryptococcus neoformans, Candida 6, Candida 51, Asperigillus niger and Aspergillus flavus evaluated.

  合成了一些新颖的t（3）-烷基和t（3），t（5）-二甲基-r（2），c（6）-di-2'-糠基哌啶-4-酮衍生物及其对 链球菌的抗菌活性 评估了粪便，枯草芽孢杆菌 和 大肠杆菌，铜绿假单胞菌 和 肺炎克雷伯菌 以及对 新型隐球菌，念珠菌6，念珠菌51，黑曲霉 和 黄曲霉的 抗真菌活性 。
• Synthesis and microbial evaluation of novel N(1)-Arilidene-N(2)-t(3)-methyl-r(2),c(6)-diaryl-piperidin-4-one azine derivatives
  作者：J. Jayabharathi、A. Thangamani、M. Padmavathy、B. Krishnakumar

  DOI：10.1007/s00044-006-0014-0

  日期：2007.8

  Some novel N (1)-arylidene- N (2)- t (3)-methyl-r(2), c (6)-diarylpiperidin-4-one azine derivatives were synthesized and their antibacterial activity against Streptococcus faecalis, Bacillus subtilis , Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa , and Staphylococcus aureus and antifungal activity against Candida- 6, Candida- 51, Aspergillus niger , and Aspergillus flavus evaluated.

  合成了一些新颖的 N （1）-亚芳基 -N （2） -t （3）-甲基-r（2）， c （6）-二芳基哌啶-4-一嗪衍生物，它们对 粪链球菌，枯草芽孢杆菌 具有抗菌活性。 ， 大肠杆菌，铜绿假单胞菌 和 金黄色葡萄球菌 以及对 念珠菌 -6， 念珠菌 51， 黑曲霉 和 黄曲霉的 抗真菌活性进行了 评估。
• The first synthesis of 8,10a-epoxypyrido[2,1-a]iso-indolo-7-carboxylic acids
  作者：F. I. Zubkov、V. P. Zaytsev、E. V. Nikitina、R. S. Borisov、I. K. Airiyan、K. F. Turchin、A. V. Varlamov

  DOI：10.1007/s10593-008-0130-5

  日期：2008.7
• Manimekalai; Jayabharathi; Porselvi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 4, p. 681 - 689
  作者：Manimekalai、Jayabharathi、Porselvi、Prabha

  DOI：——

  日期：——